Paraldehyd

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Strukturformel
Struktur des Paraldehyds
Strukturformel des Trimers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Paraldehyd
Andere Namen
  • 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan
  • Paracetaldehyd
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-63-7
EG-Nummer 204-639-8
ECHA-InfoCard 100.004.219
PubChem 31264
Wikidata Q424342
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CC05

Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3(20 °C)[1]

Schmelzpunkt

12 °C[1]

Siedepunkt

124 °C[1]

Dampfdruck

10,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (120 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol, Chloroform, Ether[2]
Brechungsindex

1,405 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

2711 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paraldehyd ist eine chemische Verbindung. Es ist das Trimer des Acetaldehyd. Es handelt sich um ein cyclisches Vollacetal. Entsprechend ist das Molekül instabil, schon gegenüber verdünnten Säuren. Paraldehyd ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Sedativa mit beruhigenden, schlaffördernden und krampflösenden Eigenschaften. Es wird heutzutage kaum mehr eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Paraldehyd entsteht durch Cyclisierung von drei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das Tetramer Metaldehyd.[6]

Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Paraldehyd ist eine klare und farblose Flüssigkeit, die mit typischen organischen Lösungsmitteln mischbar sowie in Wasser gut löslich ist. Die Löslichkeit in Wasser sinkt dabei mit steigender Temperatur.

Für die Molekülstruktur können zwei Stereoisomere formuliert werden, die als cis- (1) und trans-Paraldehyd (2) bekannt sind. Die beiden vorigen stehen im Gleichgewicht mit ihren jeweiligen Konformationsisomeren (4) bzw. (3), die allerdings aus sterischen Gründen, da sich hier die Methylgruppen gegenseitig behindern würden, sehr instabil sind.[7][8]

Stereoisomere von Paraldehyd

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Lagerung ist auf Grund der Instabilität schwierig. Man setzt ein Antioxidans zu und lagert fern von Licht und Wärme bzw. in Braunglasflaschen. Die angebrochenen Mengen sollten möglichst klein gehalten und schnell verbraucht werden.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Der Aldehyd reagiert in der Tollensprobe mit einem Silberdiamminkomplex und bildet einen Silberspiegel aus elementarem Silber.
  • In der Iodoformreaktion lässt sich die CH3-CO-Gruppe nachweisen.

Für beide Reaktionen ist eine saure Hydrolyse des Paraldehyds zu Acetaldehyd erforderlich.

Paraldehyd wird in Arzneibüchern monographiert.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-410.
  3. Datenblatt Paraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Paraldehyd (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  6. H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, ISBN 3-540-21161-6, S. 515.
  7. Kewley, R.: Microwave spectrum of paraldehyde. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (5), 1970, S. 852–855, doi:10.1139/v70-136.
  8. D. C. Carpenter, L. O. Brockway: The Electron Diffraction Study of Paraldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. 58, 1936, S. 1270–1273, doi:10.1021/ja01298a053.