Passerini-Reaktion

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche

Die Passerini-Reaktion ist eine vom italienischen Chemiker Mario Passerini (1891–1962) entdeckte, 1921 beschriebene[1] Dreikomponenten-Reaktion zur Synthese von Estern der α-Hydroxycarbonsäureamide aus Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone), Isocyaniden und Carbonsäuren.[2] Die Passerini-Reaktion zählt zur Gruppe der Mehrkomponentenreaktionen.

Bruttogleichung der Passerini Reaktion

Die Passerini-Reaktion findet oft Anwendung in der kombinatorischen Chemie. Sie zählt zu den chemischen Reaktionen, die mit hoher Atomökonomie ablaufen.

Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zwischen der Carbonylkomponente und der Säurekomponente bilden sich zunächst Wasserstoffbrückenbindungen aus. Anschließend greift das Kohlenstoffatom des Isocyanids das Carbonylkohlenstoff des Ketons (R1, R2 = Organylgruppe) bzw. Aldehyds (R1 = Wasserstoffatom; R2 = Organylgruppe oder Wasserstoffatom) an. Zudem wird auch das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe der Carbonsäure (R3COOH) angegriffen. Nach einer Umlagerung innerhalb des Moleküls entsteht schließlich das Produkt, ein Carbonsäureamid:

Reaktionsmechanismus der Passerini Reaktion

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 126.
  2. M. Passerini: In: Gazzetta Chimica Italiana. Band 51, 1921, S. 181.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]