Pemetrexed

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Strukturformel
Struktur von Pemetrexed
Allgemeines
Freiname Pemetrexed
Andere Namen

(S)-2-{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)-ethyl]benzoyl}-aminopentandicarbonsäure

Summenformel
  • C20H21N5O6 (Pemetrexed)
  • C20H19N5Na2O6 (Pemetrexed·Dinatriumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
  • 137281-23-3 (Pemetrexed)
  • 150399-23-8 (Pemetrexed·Dinatriumsalz)
PubChem 60843
DrugBank DB00642
Wikidata Q415220
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01BA04

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der Enzyme[2]

  • Thymidylat-Synthase (TS)
  • Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
  • Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT).
Eigenschaften
Molare Masse
  • 427,41 g·mol−1 (Pemetrexed)
  • 471,37 g·mol−1 (Pemetrexed·Dinatriumsalz)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pemetrexed (Handelsname: Alimta®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.

An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.[2][4]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.[4]

Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
  2. a b c Firmeninformation der Firma Lilly.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b c ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.