Pentabromethylbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentabromethylbenzol
Allgemeines
Name Pentabromethylbenzol
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-ethylbenzol
  • 2,3,4,5,6-Pentabromethylbenzol
  • Pentabromethylbenzen
  • PBEB[1]
Summenformel C8H5Br5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-22-3
EG-Nummer 201-593-0
ECHA-InfoCard 100.001.448
PubChem 6800
Wikidata Q3899218
Eigenschaften
Molare Masse 500,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

135–139 °C[2]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

> 8000 mg·kg−1 (LD50Kaninchenoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentabromethylbenzol – auch als 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-ethylbenzol oder 2,3,4,5,6-Pentabromethylbenzol bezeichnet[4] – ist eine organische chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentabromethylbenzol ist ein Derivat von Ethylbenzol und kann aus diesem durch eine Bromierung in Gegenwart von Aluminiumbromid oder Eisen als Friedel-Crafts-Katalysator synthetisiert werden.[5][6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung ist ein weißer Feststoff, der sich ab einer Temperatur von 210 °C zersetzt.[3] Aufgrund der Substituierung mit fünf Bromatomen weist Pentabromethylbenzol eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf als Ethylbenzol.

Es gibt ein Isomer von Pentabromethylbenzol, bei dem anstelle des Aromaten die Alkylkette perbromiert ist.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentabromethylbenzol wird als Flammschutzmittel verwendet.[9] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von PBEB in elektronischen Geräten bestätigte.[10]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 85-22-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2015 (JavaScript erforderlich).
  3. a b H. Panda: The Complete Book on Textile Processing and Silk Reeling Technology. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 978-81-7833-135-5, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Pentabromethylbenzol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.
  5. Gustavson, in Bulletin de la Societe Chimique de France (2) 30 (1878) 22.
  6. Pajeau, M.R.: Preparations et spectres Raman de derives benzeniques bromes in Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Science 212 (1941) 487–492, Volltext.
  7. Hennion, G.F.; Anderson, J.G.: The Polybromination of Alkylbenzenes, in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 424–426, doi:10.1021/ja01207a023.
  8. Eintrag zu Pentabromoethylbenzene in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.
  9. Teresa Vicent, Glòria Caminal, Ethel Eljarrat, Damià Barceló: Emerging Organic Contaminants in Sludges Analysis, Fate and Biological Treatment. Springer, 2013, ISBN 978-3-642-35609-4, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.