Pentanale

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Die Pentanale sind eine Gruppe von vier isomeren gesättigten Aldehyden mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O und eine molare Masse von 86,13 g/mol. Man kann sie sich auch zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Aldehydgruppe (–CHO); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Der 2-Methylbutyraldehyd ist chiral und bildet zudem zwei stereoisomere Formen.

Sie sind u. a. durch Oxidation der entsprechenden primären Pentanole (1-Pentanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und 2,2-Dimethyl-1-propanol) zugänglich. Durch weitere Oxidation entstehen die analogen Pentansäuren.

Die Pentanone haben die gleiche molare Masse.

Pentanale
Name Valeraldehyd Isovaleraldehyd 2-Methylbutyraldehyd Pivalaldehyd
Andere Namen n-Pentanal iso-Pentanal sec-Pentanal tert-Pentanal
(S)-2-Methylbutyraldehyd (R)-2-Methylbutyraldehyd
Strukturformel Valeraldehyde-Structural Formula V.1.svg Isovalerylaldehyde.svg 2-Methylbutyric aldehyde (S).svg 2-Methylbutyric aldehyde (R).svg Pivaldehyde.svg
CAS-Nummer 110-62-3 590-86-3 96-17-3 (Racemat) 630-19-3
1730-97-8 33204-48-7
PubChem 8063 11552 7284 (Racemat) 12417
6971248 a
Schmelzpunkt −92 °C[1] −51 °C[2] < −60 °C (Racemat)[3] 6 °C[4]
Siedepunkt 103 °C[1] 92 °C[2] 91–93 °C (Racemat)[3] 74 °C (973 hPa)[4]
a Anmerkung: Die bei PubChem dargestellte Strukturformel weist die falsche Stereochemie auf

IUPAC-Nomenklatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach der IUPAC-Nomenklatur ist strenggenommen nur n-Pentanal ein Pentanal. 3-Methyl-1-butanal, 2-Methyl-1-butanal, und 2,2-Dimethyl-1-propanal zählen demnach nicht zu den Pentanalen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu CAS-Nr. 110-62-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 590-86-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 96-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).