Perfluoroctansulfonamid

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Strukturformel
Strukturformel von Perfluoroctansulfonamid
Allgemeines
Name Perfluoroctansulfonamid
Andere Namen
  • 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluor-1-octansulfoamid
  • PFOSA
  • Perfluoroctylsulfonamid
Summenformel C8H2F17NO2S
CAS-Nummer 754-91-6
PubChem 69785
Eigenschaften
Molare Masse 499,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

154–155 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Perfluoroctansulfonamid (PFOSA) ist eine chemische Verbindung, die zu den perfluorierten Tensiden gehört.

In der Umwelt kann PFOSA zu Perfluoroctansulfonat (PFOS) umgewandelt werden.[4]

Darstellung[Bearbeiten]

PFOSA kann durch die Reaktion von Perfluoroctansulfonsäurehalogeniden mit flüssigem Ammoniak[4] oder über eine zweistufige Reaktion via Azid, gefolgt von einer Reduktion durch Zn/HCl[5] dargestellt werden.

Verwendung[Bearbeiten]

N-Alkyl-substituierte Perfluoroctansulfonamide werden in photographischen Papieren, in medizinischen Anwendungen sowie Pestiziden eingesetzt.[6] PFOSA reichert sich über die Nahrungskette an (Bioakkumulation).[7] Es wird angenommen, dass PFOSA die biologische aktive Form des Insektizids Sulfluramid (N-Ethylperfluoroctansulfomamid) darstellt.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b synquestlabs: Perfluorooctanesulfonamide (PDF; 80 kB).
  2. a b JK-Scientific: Perfluorooctanesulfonamide (PDF; 132 kB).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b HJ Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496. doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID 15694468. PMC: 2587313 (freier Volltext).
  5. Lehmler HJ, Rama Rao VV, Nauduri D, Vargo JD, Parkin S: Synthesis and Structure of Environmentally Relevant Perfluorinated Sulfonamides. In: J Fluor Chem. 128, Nr. 6, 2007, S. 595–607. doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013. PMID 18516235. PMC: 2394736 (freier Volltext).
  6. Patentanmeldung EP0021003B1: Verwendung von Perfluoralkansulfonamid-Salzen als Tenside. Angemeldet am 14. Mai 1980, veröffentlicht am 9. Februar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Karl-Heinz Mitschke, Hans Niederprüm.
  7. UBA Texte 41/2007: Entwicklung und Validierung einer Methode zur Bestimmung von polyfluorierten organischen Substanzen in Meerwasser, Sedimenten und Biota; Untersuchungen zum Vorkommen dieser Schadstoffe in der Nord- und Ostsee (PDF; 6,4 MB).
  8. Starkov AA, Wallace KB: Structural determinants of fluorochemical-induced mitochondrial dysfunction. In: Toxicol. Sci.. 66, Nr. 2, 2002, S. 244–252. doi:10.1093/toxsci/66.2.244. PMID 11896291.