Perfluoroctansulfonat

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Strukturformel
Struktur von Perfluoroctansulfonat
Strukturformel des Anions
Allgemeines
Name Perfluoroctansulfonat
Andere Namen
  • PFOS
  • Perfluoroctansulfonsäure
  • Perfluoroktansulfonat
Summenformel
  • C8F17O3S (Anion)
  • C8HF17O3S (Säure)
CAS-Nummer
  • 45298-90-6 (Anion)
  • 1763-23-1 (Säure)
PubChem 74483
Eigenschaften
Molare Masse
  • 499,12 g·mol−1 (Anion)
  • 500,13 g·mol−1 (Säure)
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​314​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​411
P: 201​‐​263​‐​273​‐​281​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 61​‐​20/22​‐​48/25​‐​40​‐​51/53​‐​64Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45​‐​61
MAK

Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Perfluoroctansulfonat (PFOS) ist das Anion der Perfluoroctansulfonsäure und gehört zu den perfluorierten Tensiden. Üblicherweise wird es als Natrium- oder Kalium-Perfluoroctansulfonat im Handel angeboten. PFOS wurde 2009 in den Anhang B des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung von PFOS kann durch Kleinstpolymerisierung von Tetrafluorethylen erfolgen. Die Reaktion wird so gesteuert, dass Ketten mit sechs Kohlenstoffatomen entstehen. An dieses Zwischenprodukt wird ein Ethylenmolekül addiert und anschließend zum Sulfonat umgesetzt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Besonderheit von PFOS liegt darin, dass die perfluorierte Gruppe unpolar ist, die polare anionische Gruppe dagegen hydrophil. Es ist damit ein Tensid.

Kalottenmodell des Perfluoroctansulfonats. Links die unpolare perfluorierte Kette; rechts die negativ geladene, polare Sulfonatgruppe.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PFOS wurde hauptsächlich dazu verwendet, um Materialien wie Textilien, Teppiche und Papier fett-, öl- und wasserfest zu machen. Daneben wurde und wird es bei der Verchromung, in der Fotografie, in älteren Feuerlöschschäumen (AFFF) und in Hydraulikflüssigkeiten für die Luft- und Raumfahrt verwendet.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von PFOS in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[4][5]

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PFOS ist umweltpersistent, bioakkumulierbar und für Säugetiere giftig. Aus diesem Grund haben alle deutschen Chemieunternehmen die Produktion von PFOS im Jahr 2002 weltweit eingestellt[6] und viele Produkte auf das kürzerkettige PFBS umformuliert.

In die Umwelt wird PFOS weiterhin emittiert. Die wichtigsten Quellen sind Metallverarbeitung (Verchromung) und Feuerlöschschäume.[7]

Im Sommer 2006 wurden im Rhein und in der Ruhr hohe PFOS-Werte gemessen. Klärschlämme aus Belgien, die falsch deklariert waren, brachten die Substanzen nach Deutschland. Nachforschungen ergaben den Verdacht, dass Landwirte dafür bezahlt wurden, den belasteten Klärschlamm auf ihren Feldern auszubringen. Von dort gelangten Bestandteile in Grund- und Flusswasser.[8][9]

2012 wurden im Badesee Stoibermühle nördlich des Flughafens München sowie im Lindacher See nördlich des Fliegerhorstes Ingolstadt/Manching erhöhte Werte von verschiedenen Perfluorierten Tensiden nachgewiesen, darunter auch PFOS.[10]

Verbot[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Europäische Parlament hat im Oktober 2006 beschlossen, die Verwendung von PFOS auf wenige Einsatzbereiche einzuschränken. Die „Richtlinie 2006/122/EG des Europäischen Parlaments und des Rates“ ist am 27. Dezember 2006 durch Veröffentlichung im Amtsblatt der Europäischen Union (2006 / L 372) in Kraft getreten.[11]

In der 4. Vertragsstaaten-Konferenz des Stockholmer Übereinkommens (Genf, 4. bis 8. Mai 2009) wurde entschieden, PFOS in den Anhang B der unter dieser Konvention eingeschränkten Substanzen aufzunehmen.[12]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Perfluoroctansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. Pérez F, Llorca M, Köck-Schulmeyer M, Skrbić B, Oliveira LS, da Boit Martinello K, Al-Dhabi NA, Antić I, Farré M, Barceló D: Assessment of perfluoroalkyl substances in food items at global scale., Environ Res. 2014 Oct 1;135C:181-189. PMID 25282275
  5. Lu Z, Song L, Zhao Z, Ma Y, Wang J, Yang H, Ma H, Cai M, Codling G, Ebinghaus R, Xie Z, Giesy JP: Occurrence and trends in concentrations of perfluoroalkyl substances (PFASs) in surface waters of eastern China., Chemosphere. 2014 Sep 11;119C:820-827,PMID 25218980
  6. Presseinformation des VCI vom 6. Oktober 2005: Daten und Fakten zur Stoffliste des WWF-Bluttests (PDF; 33 kB)
  7. Substance flow analysis for Switzerland – Perfluorinated surfactants perfluorooctanesulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA). Federal Office for the Environment, 2009, 144 S.
  8. WDR (2006): Fall von Umwelt-Kriminalität – Trinkwasser mit Chemikalie PFT belastet
  9. ES&T Science News (2006): Perfluorinated surfactants contaminate German waters, doi:10.1021/es062811u.
  10. Ist Löschschaum vom Flughafen der Grund? Chemie-Alarm im Stoibermühlsee
  11. Amtsblatt der Europäischen Union: RICHTLINIE 2006/122/EG DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 12. Dezember 2006 zur dreißigsten Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates zur Angleichung der Rechts- und Verwaltungsvorschriften der Mitgliedstaaten für Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefährlicher Stoffe und Zubereitungen (Perfluoroctansulfonate), 27. Dezember 2006 / L 372.
  12. Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, Pressecommuniqué, 8. Mai 2009.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]