Permethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Permethrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Permethrin
Andere Namen
  • Permitrin
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure-(3-phenoxyphenyl)methylester
  • 3-(Phenoxy-1-yl)benzyl 3-(2,2-dichlorethen-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
Summenformel C21H20Cl2O3
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 52645-53-1
PubChem 40326
DrugBank DB04930
Wikidata Q411635
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03AC04

Wirkstoffklasse

Antiparasitäres Mittel (Externa)

Eigenschaften
Molare Masse 391,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19–1,27 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

34–35 °C[1]

Siedepunkt

> 290 °C[1]

Dampfdruck

2,15·10−8 mmHg[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Permethrin ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wirkt als Kontakt- und Fraßgift, sein Wirkungsspektrum ist sehr breit. Permethrin wurde von der britischen National Research Development Corporation entwickelt (Michael Elliott in Rothamsted Research) und ist seit etwa 1977 im Handel. Es ist ein Typ I-Pyrethroid, hat also keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Medizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Menschen wirkt Permethrin gegen ausgewachsene Läuse und ihre Nissen. Es gilt als besser verträglich als natürliche Pyrethrum-Extrakte oder Lindan-haltige Präparate.[4] Bei einer Studie in Dänemark[5] waren jedoch die meisten Läuse resistent gegen Permethrin (und Malathion).

Seit 2004 ist Permethrin in Deutschland als Mittel gegen die Krätze (Scabies) zugelassen. Hier gilt es als wirksamer und verträglicher Wirkstoff.[6]

Weiterhin findet Permethrin in Form von 5%iger Creme Anwendung bei Rosacea.[7]

Tiermedizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Tiermedizin verwendet Permethrin als Wirkstoff in vielen Pudern, Sprays, Shampoos, Emulsionen und Lösungen. Sie dienen zur Bekämpfung von Läusen, Flöhen, Milben und Zecken. Richtig angewandt, werden damit zum Beispiel sämtliche Flöhe eines Tieres innerhalb einer Stunde abgetötet. Die Wirkung kann zwischen zwei Wochen und fünf Monaten anhalten.

Anders als bei Hunden dürfen permethrinhaltige Produkte keinesfalls bei Katzen verwendet werden.[8] Auf Katzen wirken sie sehr viel stärker toxisch, da diesen Tieren ein zum Abbau des Stoffes notwendiges Enzym fehlt. Typische Vergiftungssymptome durch Permethrin bei Katzen sind zentralnervöse Symptome wie Zittern, starker Speichelfluss, Krämpfe, Atemnot, aber auch Erbrechen, Durchfall sowie Fieber oder Untertemperatur. Versehentlich aufgetragene Lösung sollte sofort mit milden Detergenzien ausgewaschen und umgehend ein Tierarzt aufgesucht werden.

Permethrin kann auch in vorbeugend anzuwendenden Produkten (Ohrmarken, Halsbänder etc.) enthalten sein. Hier überwiegt seine abstoßende Wirkung auf Insekten, bei denen es einen Fuß-Rückzieh-Effekt (→ Repellent) auslöst.[9]

Land- und Forstwirtschaft[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Zulassung des Wirkstoffs Permethrin wurde von der EU-Kommission im Jahre 2000 aufgehoben. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Permethrin nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[10]

Holzschutz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Bauwesen wird Permethrin als vorbeugendes und/oder bekämpfendes Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Insekten wie z. B. den Hausbockkäfer oder den Gewöhnlichen Nagekäfer verwendet.

Haushalt und sonstiges[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Schutz vor Kleidermotten und dem Teppichkäfer wird Permethrin teilweise zum Ausrüsten von Wollteppichen verwendet. Mit dem Teppichabrieb gelangt es dann in den Hausstaub. Das Bundesinstitut für Risikobewertung konnte im Rahmen einer Studie kein gesundheitliches Risiko durch mit Permethrin ausgerüstete Teppiche erkennen.[11]

Mit Permethrin imprägnierte Textilien sollen ihre Träger vor gefährlichen Insekten und Parasiten schützen. Bei Auslandseinsätzen der Bundeswehr tragen die Soldaten damit behandelte Uniformen.[12]

Die Verwendung von mit Permethrin imprägnierten Moskitonetzen gilt als guter Schutz vor Malaria.[13][14]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Permethrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Das trans-Enantiomerenpaar ist als Transpermethrin bekannt.

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Insekten nehmen Permethrin über die Körperoberfläche auf, es verteilt sich dann im ganzen Insektenkörper. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „Knock-Down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Permethrin enzymatisch entgiften und erholen sich wieder. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Permethrin hat für Warmblüter nur eine geringe akute Toxizität, die LD50 bei der Ratte beträgt über 4 g/kg Körpergewicht (orale Aufnahme). Es wird im Körper durch Hydrolyse rasch abgebaut. Im Tierversuch wirkte sich die Substanz nicht negativ auf den Verlauf von Schwangerschaften aus und verursachte keine Fehlbildungen beim Nachwuchs.

Im Rahmen der Wirkstoffprüfung gemäß der EU-Biozid-Verordnung wurde 2014 Permethrin mit dem Ergebnis bewertet, dass der Stoff kein genotoxisches und kanzerogenes sowie kein reproduktions- und entwicklungstoxisches Potenzial besitzt.[15] Die US-Umweltbehörde EPA hat Permethrin bei oraler Aufnahme als möglicherweise krebserregend eingestuft.[16]

Beim Menschen kann es je nach Form des Kontakts mit Permethrin zu unterschiedlichen Beschwerden kommen. Beim Kontakt mit der Haut kann es an der betroffenen Stelle zu Reizungen und Juckreiz kommen. Diese Symptome dauern selten mehr als 24 Stunden. Die Inhalation kann Kopfschmerzen, Nasen- und Atemreizungen, Atembeschwerden, Schwindel, Übelkeit oder Erbrechen verursachen. Die Einnahme kann zu Halsschmerzen, Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen führen.[17]

Umweltwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Umwelt wird Permethrin vor allem durch Sonnenlicht zersetzt. Im Boden bindet es an Tonminerale und Humusbestandteile, seine Halbwertszeit beträgt hier etwa 30 Tage. Auf den Oberflächen von Pflanzen beträgt die Halbwertszeit etwa 10 Tage. Für Vögel ist Permethrin nur gering giftig, für Fische ist es hingegen stark toxisch. Im Laborversuch ist Permethrin für Bienen sehr giftig. Im Freiland meiden die Bienen Permethrin, da es auf sie abstoßend (das heißt als Repellent) wirkt.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weltweit: Ambush[18]

Monopräparate

InfectoPedicul (D), NoBite (D), Infectoscab (D, A), Loxazol (CH)

Tiermedizin: Advantix (A), Defendog (CH), Duowin (A), exspot (CH, D), Fletic (D), Permit (CH), Preventic¹ Spot-on Permethrin (D), Pulvex Spot (F, NL)
¹ mit dem Namen Preventic vertreibt Virbac ein anderes Produkt, das Amitraz enthält

Kombinationspräparate

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Permethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Permethrin. United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2007, abgerufen am 26. Juli 2017.
  3. Eintrag zu m-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Richter, Müller-Stöver, Walter, Mehlhorn, Häussinger: Kopfläuse – Umgang mit einer wieder auflebenden Parasitose. Deutsches Ärzteblatt 102, 9. September 2005, S. A-2395.
  5. M. Kristensen et al.: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. J Med Entomol. 43/3/2006. S. 533–538. PMID 16739412.
  6. Haustein, Paasch: Krätze weiterhin verbreitet: Endemien in Pflegeheimen erfordern konsequente Synchronbehandlung. Deutsches Ärzteblatt 102, 10. Januar 2005, S. A-45.
  7. Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft Rosacea Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft – Rosazea (Memento vom 12. Mai 2013 im Internet Archive)
  8. Richard Malik, Michael P. Ward, Aine Seavers, Anne Fawcett, Erin Bell, Merran Govendir, Stephen Page: Permethrin spot-on intoxication of cats: Literature review and survey of veterinary practitioners in Australia, Journal of Feline Medicine & Surgery, Band 12, Ausg. 1, Januar 2010, S. 5–14, doi:10.1016/j.jfms.2009.12.002.
  9. Eintrag zu Permethrin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Permethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.
  11. BfR (2008): Keine gesundheitliche Gefährdung durch Permethrin in Wollteppichen. Stellungnahme Nr. 011/2008 des BfR vom 18. Dezember 2007, abgerufen am 7. Juli 2017
  12. Klaus E. Appel, Ursula Gundert-Remy, Horst Fischer, Michael Faulde, Klaus G. Mross, Stephan Letzel, Bernd Rossbach: Risk assessment of Bundeswehr (German Federal Armed Forces) permethrin-impregnated battle dress uniforms (BDU), In: International Journal of Hygiene and Environmental Health, Band 211, Ausg. 1–2, 2008, S. 88–104, doi:10.1016/j.ijheh.2007.10.005.
  13. R.W. Snow, S.W. Lindsay, R.J. Hayes, B.M. Greenwood: Permethrin-treated bed nets (mosquito nets) prevent malaria in Gambian children, Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 82, Ausg. 6, November–Dezember 1988, S. 838–842, doi:10.1016/0035-9203(88)90011-9.
  14. T.G.T. Jaenson, M.J. Gomes, R.C.Barreto dos Santos, V. Petrarca, D. Fortini, J. Évora, J. Crato: Control of endophagic Anopheles mosquitoes and human malaria in Guinea Bissau, West Africa by permethrin-treated bed nets, Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 88, Ausg. 6, November–Dezember 1994, S. 620–624, doi:10.1016/0035-9203(94)90197-X.
  15. BfR (2017): Allergien: Sensibilisierung durch Permethrin in Textilien ist unwahrscheinlich., Bundesinstitut für Risikobewertung, 25. April 2017, S. 4, abgerufen am 30. Juni 2017 (PDF)
  16. EPA (2009): Permethrin Facts., United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2009, abgerufen am 30. Juni 2017 (PDF; englisch)
  17. K. Toynton, B. Luukinen, K. Buhl, D. Stone: Permethirn Technical Fact Sheet. National Pesticide Information Center, März 2009, abgerufen am 28. Juli 2017 (englisch)
  18. FAQs – Signs & Symptoms of Pesticide Poisoning, (englisch)
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