Phellandren

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Strukturformel
Struktur von Phellandren
α-Phellandren (links) und β-Phellandren (rechts) – Strukturformel ohne Angaben zur Stereochemie
Allgemeines
Name Phellandren
Andere Namen
  • α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien
  • β-Phellandren: 3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
Summenformel C10H16
CAS-Nummer
  • (R)-α: 4221-98-1
  • (S)-α: 2243-33-6
  • (RS)-α: 99-83-2
  • (R)-β: 6153-17-9
  • (S)-β: 6153-16-8
  • (RS)-β: 555-10-2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]

Dichte

0,84 bis 0,85 g·cm−3 (20 °C) (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]

Siedepunkt
  • (R)-α: 171–172 °C[2]
  • (R)-β: 171–172 °C[2]
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]

Brechungsindex
  • α: 1,471 (25 °C)[3]
  • β: 1,4788 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

α-Phellandren

02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​305+351+338​‐​342+311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
α-Isomer
R- und S-Sätze R: 10​‐​43​‐​52/53​‐​65
S: 24​‐​37​‐​61​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die strukturisomeren α- und β-Phellandrene sind farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen.

Die Kümmelsamen sind reich an ätherischen Ölen.

Sie kommen unter anderem in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl und Dill vor. Beide sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe.

Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, auch β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin.

Beide Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d. h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergiauslösend.[6]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Strukturisomeren α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

Phellandren-Isomere.png


Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren. Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Phellandren (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
  2. a b c d e The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243.
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.
  4. a b Datenblatt α-Phellandrene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. In: Chemical Research in Toxicology 2006. Band 19, S. 760–769, PMID 16780354.