Phenanthren

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Strukturformel
Strukturformel von Phenanthren
Allgemeines
Name Phenanthren
Summenformel C14H10
CAS-Nummer 85-01-8
PubChem 995
Kurzbeschreibung

farblose Tafeln oder Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,18 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

98,5 °C[2]

Siedepunkt

340 °C[1]

Dampfdruck

12 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 262​‐​272 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: 24/25​‐​61
Toxikologische Daten

1800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenanthren (zusammengesetzt aus Phenyl und Anthracen) ist ein farbloser bis gelblicher, kristalliner Feststoff. Es ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff und enthält drei anellierte Benzolringe. Der aromatische Charakter ist im Vergleich zum isomeren Anthracen etwas stärker ausgeprägt, was sich an einer höheren Delokalisierungsenergie von 387 kJ/mol im Vergleich zu 351,5 kJ/mol für Anthracen zeigt.[6] Phenanthren findet sich in der Fraktion des Anthracens im Steinkohleteer, woraus es im Wesentlichen gewonnen wird. Ein Derivat des Phenanthren, das Steran, ist Grundgerüst für die Steroide. Phenanthren wird für die Synthese von Farbstoffen verwendet.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natürlich kommt Phenanthren in Form des sehr seltenen Minerals Ravatit vor.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die farblosen bis gelblichen Kristalle sind geruchlos und fluoreszieren, wenn sie in Benzol gelöst werden. Hochreines Phenanthren schmilzt bei 98,5 °C.[2] Die Schmelzwärme beträgt 18,13 kJ/mol.[2] Bei 72,8 °C wird ein Phasenübergang höherer Ordnung beobachtet, wobei eine polymorphe Umwandlung einer Tieftemperatur- in eine Hochtemperaturkristallform stattfindet.[2][8] Der Siedepunkt liegt bei 332 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51922, B = 2428,448 und C = −70.96 im Temperaturbereich von 373 K bis 423 K [9] bzw. mit A = 4,68940, B = 2673,320 und C = −40.7 im Temperaturbereich von 477 K bis 620 K.[10] In Wasser ist Phenanthren nahezu unlöslich (0,0011 g/l), in Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Benzol, Toluol sowie weiteren unpolaren organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.

Der Flammpunkt der Schmelze beträgt 171 °C.[1] Die Zündtemperatur liegt oberhalb von 450 °C.[1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das chemische Verhalten wird durch die besondere Reaktivität in der 9- und 10-Stellung geprägt. So führt die Bromierung zum 9,10-Dibrom-9,10-dihydrophenanthren. Beim Erhitzen dieser Verbindung wird allerdings unter HBr-Abspaltung mit 9-Bromphenanthren wieder ein aromatisches System gebildet.[6]

Phenanthren Bromierung.PNG

Eine Reduktion mit Lithium führt zum 9,10-Dihydrophenanthren.[11] Die Oxidation mit Chrom-VI-oxid ergibt das 9,10-Phenanthrenchinon.[6] Eine Nitrierung [12] oder Sulfonierung[13] erfolgt ebenfalls in der 9-Position.

Kommerziell erhältliches Phenanthren enthält Anthracen-Verunreinigungen, durch eine photochemische Reaktion von Anthracen und N,N-Dimethylanilin gelingt es hochreines (99,8 %) Phenanthren zu erhalten. Bei dieser Reaktion bildet sich 9-(4-Dimethylaminophenyl)-9,10-dihydroanthracen welches durch Salzsäure entfernt wird.[14]

Gefahren und Metabolismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenanthren reizt die Augen und Haut, es ist wassergefährdend (WGK 3).[1] Im Körper wird Phenanthren zu Naphthalin-1,2-diol oxidiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Phenanthren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Gloistein, U.; Epple, M.; Cammenga, H. K.: Influencing the Solid-Solid Phase Transition in Phenanthrene by Suitable Doping. Zeitschrift für Physikalische Chemie, 214, Muenchen Germany 2000, S. 379–388.
  3. a b c Datenblatt Phenanthren (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. September 2016.
  4. Eintrag zu Phenanthren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. a b c Hauptmann, Graefe, Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie. Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 268.
  7. L. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy, 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389.
  8. Kroupa, J.; Fousek, J.; Ivanov, N.R.; Brezina, B.; Lhotska, V.: Ferroelectrics, 79, 1988, S. 189.
  9. Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Vapor Pressures and Derived Enthalpies of Vaporization for Some Condensed–Ring Hydrocarbons. In: Journal of Chemical & Engineering Data, 20, 1975, S. 229–231.
  10. Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar. In: Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 15, 1923, S. 1140–1142.
  11. Screttas, C.G.; Ioannou, G.I.; Micha-Screttas, M..: In: Journal of Organometallic Chemistry, 511, 1996, S. 217–226.
  12. Schmidt,J.: Chemische Berichte, 44, 1911, S. 1491, 1498.
  13. Sandqvist: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 392, 1912, S. 77.
  14. Dieter Wöhrle, Michael W. Tausch, Wolf-Dieter Stohrer: Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente. John Wiley & Sons, 1998, ISBN 978-3-527-29545-6.