Phenanthrolin

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Strukturformel
Struktur von Phenanthrolin
Allgemeines
Name Phenanthrolin
Andere Namen
  • 1,10-Phenanthrolin
  • 1,10-Diazaphenanthren
  • phen
Summenformel C12H8N2
CAS-Nummer 66-71-7
PubChem 1318
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 93–94 °C (Hydrat)[1]
  • 117 °C (wasserfrei)[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 273​‐​301+310​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

132 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Methingruppen (CH-Gruppen) gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen die Zentralatome sind. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.[1]

Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.[1]

Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.[1]

In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.[1]

Biologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.[1]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2012.
  2. a b c Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 1,10-phenanthroline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66-71-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).