Phentermin

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Strukturformel
Struktur von Phentermin
Allgemeines
Freiname Phentermin
Andere Namen

2-Methyl-1-phenyl-propan-2-amin

Summenformel C10H15N
Kurzbeschreibung
  • farblose, ölige Flüssigkeit[1]
  • farb- und geruchsloser hygroskopischer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
  • 122-09-8
  • 1197-21-3 (Hydrochlorid)
PubChem 4771
DrugBank APRD00093
Wikidata Q418157
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A08AA01

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 149,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

202–205 °C (Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

100 °C (28 hPa)[1]

pKs-Wert

10,23[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phentermin ist ein Phenylalkylamin, welches als Appetitzügler und Psychostimulans Verwendung findet.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung von Phentermin erfolgt in vier Schritten.[5][6] Die Synthese geht vom Benzaldehyd aus, an das im ersten Schritt im Sinne einer Henry-Reaktion 2-Nitropropan addiert wird. Das resultierende 2-Methyl-2-nitro-1-phenyl-1-propanol wird dann über Raney-Nickel zum Amin hydriert. Mittels Thionylchlorid erfolgt im dritten Schritt die nucleophile Substitution der OH-Gruppe zum 2-Amino-2-methyl-1-phenylpropylchlorid. Die Zielverbindung wird im letzten Schritt durch eine Palladium katalysierte Hydrierung erhalten.

Phentermine synthesis 01.svg

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Phentermin handelt es sich um einen Amphetamin-Derivat, dessen Wirkungsmechanismus auf der Beeinflussung von Neurotransmittern im menschlichen Hirn beruht. Es stimuliert Neuronenbündel zur Abgabe von Katecholaminen – einschließlich Dopamin, Adrenalin (Epinephrin) und Norepinephrin. Der Wirkungsmechanismus entspricht dem von anderen Appetitzüglern, wie Diethylpropion und Phendimetrazin. Dabei wird das Hungersignal teilweise unterdrückt, allerdings schwächt sich diese Wirkung bei fortgesetzter Anwendung nach wenigen Wochen ab. Phentermin kann, ähnlich wie Amphetamine, eine psychische Abhängigkeit hervorrufen und ist suchtgefährdend.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland ist Phentermin bereits seit Anfang der siebziger Jahre nicht mehr zugelassen. Der Wirkstoff ist Bestandteil des in den USA vor allem zu dieser Zeit vertriebenen Appetithemmers Fen-Phen, der dafür verantwortlich gemacht wird, dass es bei einigen Probanden zu Herzklappenveränderungen kam. Mittlerweile sind hinsichtlich dieses Medikaments in den USA Tausende von Klagen aus Produkthaftung anhängig.

Seit 2012 ist Phentermin in Verbindung mit dem Wirkstoff Topiramat auf dem amerikanischen Markt unter der Marke Qsymia als Appetithemmer zur Behandlung von Adipositas zugelassen.[7] Die EMA stuft das Risiko des Präparats auch nach einer Reevaluation immer noch höher ein als den möglichen Nutzen, weswegen eine Zulassung immer noch aussteht.[8]

Trivia[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Schauspieler Bubba Smith, bekannt aus den Filmen der Police Academy-Filmreihe, starb am 3. August 2011 an einer Überdosis Phentermin. Bubba Smith nahm das Arzneimittel trotz bestehender Herzprobleme und Bluthochdrucks ein.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Phentermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Oktober 2014.
  2. I. Canals, K. Valkó, E. Bosch, A. P. Hill, M. Rosés: Retention of Ionizable Compounds on HPLC. 8. Influence of Mobile-Phase pH Change on the Chromatographic Retention of Acids and Bases during Gradient Elution, in; Anal. Chem. 2001, 73, 4937–4945; doi:10.1021/ac0101454.
  3. a b Datenblatt Phentermine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Phentermin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. a b c d e A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9
  6. Patent US2408345 (Marrell 1946).
  7. FDA: Press Announcements > FDA approves weight-management drug Qsymia.
  8. Refusal of the marketing authorisation for Qsiva (phentermine / topiramate) (PDF; 107 kB).
  9. blick.ch: «Police Academy»-Star: «Hightower» starb an Überdosis Diät-Pillen – TV – Blick
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!