Phoxim

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von (E,Z)-Phoxim.
Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts)
Allgemeines
Name Phoxim
Andere Namen
  • O-(2-Cyanobenzylidenamino)-O,O-diethylthiophosphat
  • O,O-Diethyl-O-(alpha-cyanobenzylidenamino)monothiophosphat
  • (Diethoxythiophosphoryloxyimino)phenylacetonitril
Summenformel C12H15N2O3PS
CAS-Nummer 14816-18-3
PubChem 9570290
Kurzbeschreibung

gelbe bis rötliche Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 298,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

6,1 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung beim Erhitzen[1]

Dampfdruck

2,1 mPa bei 20 °C [1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (3,4 mg·l−1) [1]
  • gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​361f​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

> 2 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion auf den Markt gebracht.

Wirkprinzip[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[4] Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.[5]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.[6] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.[4]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Baythion
  • Sebacil
  • Valexon

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Phoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Phoxim bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
  3. Eintrag zu Phoxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b c Eintrag zu Phoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  5. Wang Wenli et al.: Steroselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21 (Abstract).
  6. ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phoxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 27. März 2016.