Physostigmin

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Strukturformel
Strukturformel von Physostigmin
Allgemeines
Name Physostigmin
Andere Namen
  • (3aR,8aS)-1,3a,8-Trimethyl-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pyrrolo[2,3-b]indol-5-ylN-methylcarbamat
  • Eserin
Summenformel C15H21N3O2
CAS-Nummer 57-47-6
PubChem 5983
ATC-Code
DrugBank DB00981
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Wirkmechanismus

Cholinesterasehemmung

Eigenschaften
Molare Masse 275,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–104 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​330
P: 260​‐​284​‐​301+310​‐​320​‐​405​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)​‐​25​‐​45
Toxikologische Daten

4,5 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Physostigmin ist ein Indolalkaloid aus dem Samen der Kalabarbohne (Physostigma venenosum). Es wird in der Medizin bei bestimmten postoperativ auftretenden Störungen und als Gegenmittel bei Vergiftungen mit parasympatholytisch wirkenden Substanzen eingesetzt.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physostigmin ist ein indirektes Parasympathomimetikum (Cholinergikum), d. h., es verstärkt die Wirkung des parasympathischen Nervensystems im Körper. Physostigmin verzögert als Acetylcholinesterase-Hemmer den Abbau von Acetylcholin und wirkt durch die Erhöhung der Acetylcholinkonzentration am Rezeptor indirekt parasympathomimetisch.

Am Herzen führt es zu einer Frequenzsenkung, an den Augen zu einer Miosis (Engstellung der Pupille), an den Bronchien zu einer Verengung und am Darm zu einer Anregung der Peristaltik.

Auch an der motorischen Endplatte entfaltet es seine Wirkung. Physostigmin ist ein tertiäres Amin und kann auf Grund seiner Struktur im Gegensatz zu den quartären Aminen wie z. B. Neostigmin die Blut-Hirn-Schranke überwinden und im ZNS seine Wirkung entfalten.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physostigmin wird als Gegenmittel bei Vergiftungen bzw. Überdosierungen durch

und zur Behandlung von zentralen anticholinergen Syndromen eingesetzt. Weiterhin dient Physostigmin in der Augenheilkunde als Miotikum zur Pupillenverengung nach Verabreichung von Atropin zur Pupillenerweiterung, zur medikamentösen Therapie von Glaukomen sowie zur Erniedrigung des Augeninnendrucks. Andere Acetylcholinesterasehemmstoffe wie z. B. Donepezil, Rivastigmin oder Galantamin werden zur Behandlung der Demenz eingesetzt.

Physostigmin und das ähnliche Carbamat Pyridostigmin werden zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit chemischen Kampfstoffen auf Cholinesteraseinhibitor-Basis eingesetzt.[6][7]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Nebenwirkungen können auftreten:

Gegenanzeigen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physostigmin darf bei folgenden Krankheiten nicht verwendet werden:

Die gleichzeitige Gabe von anderen Cholinesterasehemmern muss wegen einer gegenseitigen Wirkungsverstärkung unterbleiben.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 7., völlig neu bearb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7.
  • Rolf Kretschmer: Notfallmedikamente von A - Z: Klinik und Pharmakologie auf einen Blick. 5., aktualisierte Auflage. Wiss. Verl.-Ges., Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2133-8.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Eserine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Eserin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Physostigmine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 57-47-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate. München 2006, DNB 982657064, S. 1, urn:nbn:de:bvb:19-61966 (Dissertation).
  7. Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Anticholium (D, A)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Physostigmin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!