Picloram

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Strukturformel
Strukturformel von Picloram
Allgemeines
Name Picloram
Andere Namen
  • 4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure
  • 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure
  • Tordon
Summenformel C6H3Cl3N2O2
CAS-Nummer 1918-02-1
PubChem 15965
Kurzbeschreibung

weißes bis ockerfarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 241,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190 °C (Zersetzung)[1]

Sublimationspunkt

190 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

430 mg·l−1 in Wasser (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: 26​‐​36
MAK

Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten

8200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Picloram ist ein chloriertes Derivat der Picolinsäure, einem Isomer der Nicotinsäure. Die heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Azine leitet sich vom Pyridin ab. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Tordon bekannt.[6]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Picloram wurde ursprünglich um 1964 von der Dow Chemical Cooperation für militärische Zwecke (als Entlaubungsmittel, mithin als chemischer Kampfstoff zur Vernichtung der Vegetation) entwickelt. Es war Bestandteil des Kampfstoffes Agent White – ein Gemisch aus 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und Picloram – der United States Army, der im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde (→ Operation Ranch Hand).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das weiße bis ockerfarbene, brennbare Pulver löst sich wenig in Wasser (430 mg/l bei 25 °C[1]). Ab 190 °C beginnt sich der Stoff zu Chlorwasserstoff, Stickoxiden, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid zu zersetzen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012

Picloram ist ein selektives Herbizid mit systemischen Eigenschaften, das schnell über Wurzeln und Blätter aufgenommen wird. Die Wirkungen ähneln denen der Auxine (wie Indol-3-essigsäure). Durch Beeinflussung der RNA- und Protein-Biosynthese wird der Hormonhaushalt der Pflanzen gestört und es kommt zu Störungen der Zellteilung und Zellstreckung. Als typische Symptome zeigen sich Verkrümmungen, Verwachsungen, Stängel- und Blattverformungen und Adventivwurzelbildung.[7]

Picloram hat je nach eingesetzter Dosis ein umfangreiches Wirkspektrum, so etwa gegen Laubholzgewächse und Knöterichgewächse. In Süd- und Nordamerika ist Picloram der wichtigste Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung auf Grünland.

Der Wirkstoff Picloram ist in der Europäischen Union zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird er im Produkt Effigo zusammen mit Clopyralid zur Unkrautbekämpfung im Winterraps eingesetzt.[8]

Bei höheren Wirkstoffmengen ist Picloram relativ lange persistent. Aus diesem Grund kann es zu Nachbauproblemen bei Hülsenfrüchtlern und Nachtschattengewächsen kommen.

Es wird häufig auch in Form seiner Ester oder Salze eingesetzt. So sind Picloram-2-ethylhexylester (CAS: 36374-99-9), Picloram-isooctylester (26952-20-5), Picloram-methylester (14143-55-6), Picloram-2-aminoethanolsalz (55871-00-6), Picloram-Kaliumsalz (2545-60-0), Picloram-triethylammoniumsalz (35832-11-2), Picloram-tris(2-hydroxypropylammoniumsalz (6753-47-5) und weitere Derivate bekannt, wobei nur zwei der Derivate ein Zulassung als Pestizid besitzen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Picloram in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Picloram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Extension Toxicology Network: Picloram Pesticide Information Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University.
  6. EPA: Consumer Factsheet on: PICLORAM.
  7. Eintrag zu Picloram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picloram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.
  9. pesticide.org: Pesticide Factsheet Picloram (Memento vom 13. Mai 2015 im Internet Archive), Frühjahr 1998.