Picolinsäure

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Strukturformel
Struktur von Picolinsäure
Allgemeines
Name Picolinsäure
Andere Namen

Pyridin-2-carbonsäure

Summenformel C6H5NO2
CAS-Nummer 98-98-6
PubChem 1018
Kurzbeschreibung

farbloses, geruchloses kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 123,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134–137 °C[1]

Löslichkeit

887 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (−COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden Isomeren Nicotinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C6H5NO2.

Von der Picolinsäure leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die in unmittelbarer Nachbarschaft zum Stickstoffatom des Pyridins zwei Carboxygruppen trägt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Oxidation, z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO4), entsteht aus 2-Picolin die Picolinsäure.[3][4]

Oxidation of 2-picoline.png

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.
  4. Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.