Pimarsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Pimarsäure
Allgemeines
Name Pimarsäure
Andere Namen
  • (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrencarbonsäure
  • D-Pimarsäure
  • (+)-Pimarsäure
Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer 127-27-5
PubChem 220338
Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pimarsäure, genauer D-Pimarsäure, ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Pimarsäure gehört neben den anderen Vertretern der Stoffgruppe der Pimarsäuren zu den tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren, besteht also aus vier Isopreneinheiten.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt. Pimarsäure ist ein Bestandteil dieser Masse.[2]

Erstbeschreibung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Erstbeschreibung von Pimarsäure (franz. acide pimarique; die Namensgebung erfolgte durch Zusammenziehung der ersten Silben von Pinus maritima[3]) – Isolierung aus dem Harz von Pinus maritima aus der Nähe von Bordeaux[4] sowie Elementaranalyse[5] – erfolgte 1839 durch Auguste Laurent (1807–1853). 1865 wurden Pimarsäure und Pimarate im Detail erneut von Julius Duvernoy untersucht.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zu Kolophonium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2016.
  3. Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques présenté le 31 mars 1840 à l'Académie royale des Sciences de Stockholm.. Fortin, 1841, S. 220.
  4. Justus von Liebig: Traité de Chimie Organique.. Fortin, 1842, S. 386.
  5. Auguste Laurent: Sur les acides pimarique, pyromarique, azomarique, etc., Annal. de Chimie et Physique, Bd. LXXII (1839), S. 383-427.
  6. Julius Duvernoy: Ueber Pimarsäure und ihre Modificationen: Inaugural-Dissertation.. Rümelin (Stuttgart), 1865.