Pimelinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Pimelinsäure
Allgemeines
Name Pimelinsäure
Andere Namen
  • Heptandisäure
  • 1,5-Pentandicarbonsäure
Summenformel C7H12O4
CAS-Nummer 111-16-0
PubChem 385
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

102–105 °C[1]

Siedepunkt

223 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 4,47[2]
  • pKs2 = 5,52[2]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

7000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.

Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (KOW) = 0,61.[1]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Pimelinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  2. a b Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
  3. a b Datenblatt Pimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  4. Paola Estrada, Miglena Manandhar, Shi-Hui Dong, Jaigeeth Deveryshetty, Vinayak Agarwal, John E. Cronan, Satish K. Nair: The pimeloyl-CoA synthetase BioW defines a new fold for adenylate-forming enzymes. In: Nature Chemical Biology. 13, 2017, S. 668–674, doi:10.1038/nchembio.2359.