Piperidin

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Strukturformel
Piperidin.svg
Allgemeines
Name Piperidin
Andere Namen
  • Hexahydropyridin
  • Pentamethylenimin
  • Azinan
Summenformel C5H11N
CAS-Nummer 110-89-4
PubChem 8082
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−10 °C [1]

Siedepunkt

106 °C [1]

Dampfdruck

33 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser [1]
  • löslich in Ethanol, Diethylether, Benzol, Chloroform[2]
Brechungsindex

1,4530 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​311​‐​314
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11​‐​23/24​‐​34
S: (1/2)​‐​16​‐​26​‐​27​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piperidin (systematischer Name nach dem Hantzsch-Widman-System: Azinan) ist eine farblose, ammoniakartig riechende Flüssigkeit. Nach seiner chemischen Struktur ist es ein ringförmiges sekundäres Amin.

Geschichte[Bearbeiten]

Piperidin wurde 1819 erstmals von dem dänischen Chemiker Hans Christian Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.

Vorkommen[Bearbeiten]

Piperidin ist Strukturbestandteil des Alkaloids Piperin, das im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vorkommt.

Synthese[Bearbeiten]

Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder Erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid, wobei man das Hydrochlorid erhält.

Pyridine hydrogenation.png

(RaNi: Raney-Nickel als Katalysator für die Hydrierungsreaktion)

Reaktionsverhalten[Bearbeiten]

Piperidin ist eine Base (pKs = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.

Verwendung[Bearbeiten]

Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.

Da Piperidin zur Herstellung des nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittels Phencyclidin verwendet werden kann, wird es in den Anlagen des Grundstoffüberwachungsgesetzes aufgeführt. Handel, Ein-/Ausfuhr und Herstellung von unter 0,5 kg sind nicht meldepflichtig.

Sterisch gehinderte Piperidin-Derivate (meist 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-Derivate) dienen als technisch und wirtschaftlich bedeutsame Lichtschutzstabilisatoren für Kunststoffe und werden auch als HALS-Verbindungen bezeichnet (von englisch Hindered Amine Light Stabilizers).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Piperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Feb. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Piperidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-436.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-89-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]