Pirimicarb

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Strukturformel
Strukturformel von Pirimicarb
Allgemeines
Name Pirimicarb
Andere Namen
  • 5,6-Dimethyl-2-dimethylaminopyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl-carbamat
  • Pirimor
Summenformel C11H18N4O2
CAS-Nummer 23103-98-2
PubChem 31645
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 238,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

91,6 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts[2]

Dampfdruck

2,1 mPa (30 °C)[3]

pKs-Wert

4,34[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​317​‐​351​‐​410
P: 273​‐​501 [5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.[6]

Pirimicarb synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1970 erstmals zugelassen.[8][3] Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS:30614-22-3) und Pirimicarb-desmethyl-formamido (27218-04-8) existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Pirimicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Pirimicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Pirimicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2017 (PDF).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.