Prenol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-2-buten-1-ol
Allgemeines
Name Prenol
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-buten-1-ol
  • 3,3-Dimethylallylalkohol
  • gamma,gamma-Dimethylallylalkohol
  • 3-Methylbut-2-en-1-ol
  • 1-Hydroxy-3-methyl-2-buten
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-82-1
EG-Nummer 209-141-4
ECHA-InfoCard 100.008.312
PubChem 11173
Wikidata Q425512
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Siedepunkt

140 °C[1]

Dampfdruck

1,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,443 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

810 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prenol (3-Methyl-2-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole, genauer der Methylbutenole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur industriellen Synthese von Prenol setzt man zunächst Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um. Dabei entsteht zunächst die isomere Verbindung Isoprenol.[3][4]

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)

Im Anschluss wird das entstandene Isoprenol bei Temperaturen von 50–110 °C und Drücken von 2–20 bar an Palladium-Katalysatoren, welche auf Aktivkohle geträgert sind, zu Prenol isomerisiert.[5]

Isomerisierung von Isoprenol zu Prenol in Gegenwart eines auf Aktivkohle geträgerten Palladium-Katalysators

Die Aufarbeitung und Reinigung der Produkte erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prenol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist.[1]

Vorkommen und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prenol kommt als Baustein bei der Biogenese und der industriellen Herstellung von Isoprenoiden (Polyprenole) vor.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Prenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Methyl-2-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 3-Methyl-2-buten-1-ol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
  3. a b H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: ScienceDirect. BASF AG, 6700 Ludwigshafen, GFR, 17. November 2013, abgerufen am 23. März 2019.
  4. Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.
  5. Martine Dehn, Bernhard Brunner, Klaus Ebel, Sabine Huber: PROCESS FOR PRODUCING PRENOL AND PRENAL FROM ISOPRENOL. In: freepatentsonline.com. BASF SE, 14. März 2019, abgerufen am 27. Juli 2019.