Proflavin

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Strukturformel
Strukturformel von Proflavin
Allgemeines
Name Proflavin
Andere Namen

3,6-Diaminoacridin

Summenformel C13H11N3
CAS-Nummer
  • 92-62-6
  • 952-23-8 (Hydrochlorid)
  • 1811-28-5 (Hemisulfatsalz-hydrat)
PubChem 7099
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
pKs-Wert

9,7[1]

Löslichkeit
  • gut löslich in Ethanol und Wasser[1]: 500 g·l−1
  • unlöslich in Benzol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hemisulfatsalzhydrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)

Hemisulfatsalzhydrat

R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Proflavin ist eine aromatische heterocyclische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt es als braun-grünes Pulver vor. Die Struktur von Proflavin basiert auf einem Acridin-Grundgerüst. Proflavin wird als Chlorid oder Hemisulfat vertrieben und findet Verwendung als Antiseptikum und Desinfektionsmittel.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Schmelzpunkt von Proflavin liegt bei 285 °C. Es ist gut wasserlöslich, da in wässriger Lösung das heterocyclische Stickstoffatom protoniert wird. Dadurch liegt das Proflavin ionisch vor. Es zeigt in wässriger Lösung gelbe Fluoreszenz. Das Absorptionsmaximum von Proflavin liegt in wässriger Lösung und bei einem pH-Wert von 7 bei 450 nm.

In den Organismus eingebracht wirkt Proflavin als Interkalator in der DNA und ist daher potentiell mutagen.[5]

Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Silke Korn, Michael W. Tausch: Laboratory Simulation for Coupled Cycles of Photosynthesis and Respiration. In: Journal of Chemical Education. Vol. 78 No. 9, September 2001; doi:10.1021/ed078p1238.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Proflavine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  2. Datenblatt 3,6-Diaminoacridine hydrochloride, Dye content 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2012 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Proflavine hemisulfate salt hydrate, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2012 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. @1 @2 Vorlage:Toter Link/imbie.meb.uni-bonn.de (Seite nicht mehr abrufbar; Suche in Webarchiven)