Propanthialoxid

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Strukturformel
Strukturformel von Propanthialoxid
Strukturformel der syn-Form
Allgemeines
Name Propanthialoxid
Andere Namen
  • 1-Sulfinylpropan
  • Propanthial-S-oxid
  • Thiopropanal-S-oxid
Summenformel C3H6OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 32157-29-2
  • 70565-74-1 [(Z)-Isomer]
  • 74635-27-1 [(E)-Isomer]
PubChem 441491
Wikidata Q3044968
Eigenschaften
Molare Masse 90,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propanthialoxid (genauer Propanthial-S-oxid) ist eine chemische Verbindung und das einzige bisher bekannte natürlich vorkommende Thiocarbonyl-S-oxid. Sie kommt in zwei isomeren Formen vor.

Natürliche Entstehung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Speisezwiebeln

Die Verbindung ist der aus Isoalliin durch das Enzym Alliinase freigesetzte Tränenreizstoff der Zwiebel (Allium cepa), der zu ca. 95 % in der (Z)-Form vorliegt.[2]

Reaction onion.png

Wird die Zwiebel verletzt, entsteht aus Isoalliin im ersten Schritt durch Abspaltung des Alaninfragmentes mittels der Alliinase und dem Enzym Co-Faktor Pyridoxalphosphat die 1-Propensulfensäure, welche durch tautomere Wasserstoffumlagerung zu dem sogenannten tränenreizenden Faktor (engl. lacrimatory factor, LF), dem Propanthialoxid in zwei isomeren Formen (syn- und anti-) wird, wobei die syn-Form das Hauptprodukt darstellt.[3] Diese ist sehr reaktiv und kann zu Propionaldehyd, Schwefelsäure und Schwefelwasserstoff hydrolysieren, aber auch Cycloadditionen mit sich selbst zu Vier- und Fünfringverbindungen eingehen. Bei den höheren Temperaturen der Wasserdampfdestillation bei 100 °C und natürlich auch beim Kochen oder Braten bildet sich neben Propionaldehyd auch Dipropyldisulfid.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propanthialoxid hydrolysiert mit Wasser leicht unter Freisetzung von Propionaldehyd, Schwefelsäure und Schwefelwasserstoff.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Gerhard Eisenbrand, Alfred Hagen Meyer, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme, 2014, S. 2006 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, Zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).