Propargit

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Strukturformel
Strukturformel von Propargit
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propargit
Andere Namen
  • 2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit
  • Omite
  • Comite
  • Uniroyal D014
Summenformel C19H26O4S
CAS-Nummer 2312-35-8
PubChem 4936
Kurzbeschreibung

gelblich braune Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 350,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,1130 g·cm−3[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,00404 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,215 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmittel wie Aceton, Benzol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​315​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​311​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​38​‐​40​‐​41​‐​50/53
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propargit ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Organosulfite (Ester der Schwefligen Säure).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Propargit kann durch Reaktion von 4-tert-Butylphenol mit dem 1,2-Epoxycyclohexan, gefolgt der Reaktion mit Thionylchlorid und Propargylalkohol in Gegenwart einer Base hergestellt werden.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Propargit ist als technisches Produkt eine gelblich braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Propargit wird außerhalb Europas als Pflanzenschutzmittel (Akarizid) unter den Markennamen Omite und Comite verwendet. Der Wirkstoff wurde 2011 in der Europäischen Union nicht zugelassen.[8] In den EU-Staaten Bulgarien, Zypern, Portugal, Polen und der Slowakei können noch Pflanzenschutzmittel mit Propargit verwendet werden, die Aufbrauchsfrist endet spätestens zum Jahresende 2012.[9] Es wurde 1969 in den USA erstmals zugelassen.[10]

Weiterführende Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 2312-35-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Propargite in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. Cornell University: propargite (Omite, Comite) Chemical Fact Sheet 9/86
  4. Datenblatt Propargite, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2012 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu Propargite in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 943/2011 der Kommission vom 22. September 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Propargit gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
  9. EU Pesticides Database, Active Substance - Propargite, abgerufen am 5. Juli 2012.
  10. EPA: Propargite RED Facts | Pesticides | US EPA