Propargit

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Strukturformel
Strukturformel von Propargit
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propargit
Andere Namen
  • 2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit
  • Omite
  • Comite
  • Uniroyal D014
Summenformel C19H26O4S
CAS-Nummer 2312-35-8
PubChem 4936
Kurzbeschreibung

Feststoff, in technischer Qualität Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 350,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,113 g·cm−3[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,00404 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,215 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmittel wie Aceton, Benzol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​315​‐​318​‐​351​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​311​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​38​‐​40​‐​41​‐​50/53
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propargit ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Organosulfite (Ester der Schwefligen Säure).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propargit kann durch Reaktion von 4-tert-Butylphenol mit dem 1,2-Epoxycyclohexan, gefolgt der Reaktion mit Thionylchlorid und Propargylalkohol in Gegenwart einer Base hergestellt werden.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propargit ist als technisches Produkt eine gelblich braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propargit wird außerhalb Europas als Pflanzenschutzmittel (Akarizid) unter den Markennamen Omite und Comite verwendet.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Zulassung des Wirkstoff wurde 2011 in der Europäischen Union entzogen, die Aufbrauchsfrist endete zum Jahresende 2012.[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

In den USA wurde es 1969 erstmals zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von Propargit auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2017 im Rahmen der Stoffbewertung von den Niederlanden geprüft.[10]

Weiterführende Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Propargit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Propargite in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. Cornell University: propargite (Omite, Comite) Chemical Fact Sheet 9/86
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Propargite in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 943/2011 der Kommission vom 22. September 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Propargit gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propargite in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 27. März 2016.
  9. EPA: Propargite RED Facts
  10. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2017