Propargylalkohol

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Strukturformel
Struktur von Propargylakohol
Allgemeines
Name Propargylalkohol
Andere Namen

2-Propin-1-ol

Summenformel C3H4O
CAS-Nummer 107-19-7
PubChem 7859
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit leicht geranienartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 56,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−48 °C[2]

Siedepunkt

115 °C[2]

Dampfdruck

10 hPa (20 °C)[2]

pKs-Wert

13,6 (25 °C)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,432 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​314​‐​317​‐​411
P: 280​‐​273​‐​302+352​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310​‐​403+235​‐​233​‐​405 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​23/24/25​‐​34​‐​51/53
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​36​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,7 mg·m−3[2][8]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propargylalkohol (IUPAC-Bezeichnung: 2-Propin-1-ol) ist eine organische Verbindung. Er ist der einfachste Vertreter der Alkinole, einer Gruppe ungesättigter Alkohole und enthält die Propargylgruppe.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die entzündliche, farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen Geruch. Mit einem Flammpunkt von 33 °C[2] können sich mit der Luft ab dieser Temperatur explosionsfähige Gemische bilden. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (66 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 78 Vol.‑% (1817 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Der Dampf ist schwerer als Luft. Die Zündtemperatur beträgt 365 °C. [9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Unter dem Einfluss von Hitze, Licht, Oxidationsmitteln und Peroxiden kann Propargylalkohol polymerisiert werden. Mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen unter Hitzeentwicklung stattfinden. Eine Überschreitung des Arbeitsplatzgrenzwertes ist durch den Geruch nicht feststellbar.

Propargylalkohol kann in Gegenwart von Goldkatalysatoren und Methanol zu einem cyclischen dimeren Bisketal umgesetzt werden, wobei mit 93 %iger Ausbeute das trans-Isomer entsteht.[10]

Propargyl alcohol dimerization.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propargylalkohol wird unter anderem als Korrosionsinhibitor für Stahl (gegen den Angriff von Säuren), als Stabilisator für Chloralkane sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen eingesetzt.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Prop-2-in-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Propin-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.
  4. Datenblatt Propargyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Eintrag zu Prop-2-yn-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  10. J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes in Angew. Chem., Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N.