Propiolacton

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Strukturformel
Strukturformel von Propiolacton
Allgemeines
Name Propiolacton
Andere Namen
  • Propiolakton
  • 1,3-Propiolacton
  • 2-Oxetanon
  • Propanolid
  • Oxetan-2-on (IUPAC)
Summenformel C3H4O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-57-8
EG-Nummer 200-340-1
ECHA-InfoCard 100.000.309
PubChem 2365
DrugBank DB09348
Wikidata Q420715
Eigenschaften
Molare Masse 72,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,15 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

155 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Aceton und Chloroform[2]

Brechungsindex

1,4105 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​315​‐​319​‐​350
P: 280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​362 [1]
MAK
  • nicht vergeben, da krebserzeugend[1]
  • Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,5 mg·m−3[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−329,9 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propiolacton kann aus Keten und Formaldehyd unter Anwesenheit von Zinkchlorid als Katalysator hergestellt werden:[7]

Formaldehyd und Keten bilden in einer [2+2]-Cycloaddition Propiolacton

2010 wurde die Synthese von Propiolacton durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines komplexstabilisierten Carbonylcobaltats in einem höhersiedenden dipolar aprotischen Lösemittel mit Umsatz und Selektivität von bis zu 99 % beschrieben.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propiolacton ist gut wasserlöslich und löst sich ebenfalls in Ethanol. Bei Raumtemperatur liegt Propiolacton als brennbare, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch vor. Die Substanz reizt Augen und Haut und gilt als krebserregend. Propiolacton hat eine desinfizierende Wirkung.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die hochreaktive Verbindung ist in Wasser gelöst einige Stunden stabil; erst bei starker Verdünnung oder Stehenlassen über mehrere Stunden hydrolysiert das Lacton zur β-Hydroxy-Propionsäure:[7]

Propiolacton hydrolysiert zur β-Hydroxypropionsäure

Die Verbindung kann analog mit Aminen, Thiolen und anderen Nucleophilen unter Ringöffnung reagieren, wobei dann die entsprechenden Amide, Thiolcarbonsäuren oder andere Carbonsäurederivate der 3-Hydroxy-propionsäure entsteht.[9]

Propiolacton reagiert bei 140–180 °C und 25–250 bar mit Orthophosphorsäure und Kupferpulver als Katalysator quantitativ zu Acrylsäure und bei Anwesenheit eines Alkohols in den korrespondierenden Acrylsäureestern.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propiolacton wird unter anderem zur Virusinaktivierung und zur Sterilisation von Impfstoffen eingesetzt. Dabei sind 0,2 bis 0,4 %ige wässrige Lösungen über einen weiten pH-Bereich viruzid wirksam. Da der Stoff im wässrigen Medium innerhalb weniger Stunden zerfällt, verbleibt kein Rückstand des toxischen Lactons.[7]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • W. Stephan: Inactivation of hepatitis viruses and HIV in plasma and plasma derivatives by treatment with beta-propiolactone/UV irradiation. In: Curr Stud Hematol Blood Transfus. 1989 (56), S. 122–127.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 57-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, ISBN 3-8274-0381-2, S. 105.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
  4. Eintrag zu Propiolactone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. a b c F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: Handbuch der viruswirksamen Desinfektion. Springer, 2002, ISBN 978-3-540-67532-7.
  8. Patentanmeldung WO 2010/118128: Process for beta-lactone production. Scott D. Allen et al., Novomer Inc., published 14 October 2010.
  9. H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, 6. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 281.
  10. H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, 2007.