Propylamin

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Strukturformel
Strukturformel von n-Propylamin
Allgemeines
Name Propylamin
Andere Namen
  • Propan-1-amin (IUPAC)
  • 1-Aminopropan
  • 1-Propylamin
  • n-Propylamin
  • Monopropylamin (MPA)
Summenformel C3H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-10-8
EG-Nummer 203-462-3
ECHA-InfoCard 100.003.149
PubChem 7852
ChemSpider 7564
Wikidata Q417852
Eigenschaften
Molare Masse 59,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,72 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−83 °C[1]

Siedepunkt

49 °C[1]

Dampfdruck
  • 339 hPa (20 °C)[1]
  • 511 hPa (30 °C)[1]
  • 748 hPa (40 °C)[1]
  • 1060 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,389 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​302​‐​311​‐​331​‐​314​‐​335
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​301+330+331​‐​303+361+353 [1]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−101,5 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propylamin (nach IUPAC-Nomenklatur: Propan-1-amin, oft auch als n-Propylamin bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Großtechnisch hergestellt wird n-Propylamin durch Aminierung von 1-Propanol mit Ammoniak bei Temperaturen von 170 – 230 °C und Drücken von 1 – 30 bar in Gegenwart von kupfer- und aluminiumoxidhaltigen Katalysatoren. Als Nebenprodukte entstehen neben n-Propylamin, auch noch Di-n-propylamin sowie Tri-n-propylamin.[5]

Aminierung von n-Propanol mit Ammoniak zu n-Propylamin

Die komplette Reaktion läuft dabei in Rohrbündelreaktoren, bei denen Salzschmelzen die Reaktion auf nahezu konstanter Temperatur halten, ab. Die Reaktoren werden bevorzugt in der Kreisgasfahrweise betrieben. Durch einen Überschuss an Ammoniak kann der Anteil des gebildeten n-Propylamin stark erhöht werden.[5]

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung von Propylamin besteht aus der vollständigen katalytischen Hydrierung von Acrylnitril.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propylamin hat eine relative Gasdichte von 2,04 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,35 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Die Dichte beträgt 0,72 g/cm3 bei 20 °C. Außerdem weist n-Propylamin einen Dampfdruck von 339 hPa bei 20 °C, 511 hPa bei 30 °C, 748 hPa bei 40 °C und 1060 hPa bei 50 °C auf. Propanamin hat eine dynamische Viskosität von 0,39 mPa·s bei 20 °C.[1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Propylamin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine. Sie ist mit Wasser vollständig und mit Ethanol und Ether gut mischbar. Die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Außerdem reagiert 1-Propylamin heftig mit starken Oxidationsmitteln und Quecksilber sowie Luft (explosive Propylamindämpfe). Eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l weist bei 20 °C einen pH-Wert von 12,6 auf. Folglich reagieren Lösungen von Propylamin stark alkalisch.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopropylamin wird als Lösungsmittel in zahlreichen Anwendungen eingesetzt und ist Vorstufe zur Herstellung von Lokal-Anästhetika, Herbiziden, Fungiziden (z. B. Prochloraz) sowie Insektiziden. Des Weiteren wird es als Reagenz zur Polymermodifikation eingesetzt. In der Komplexchemie dient es als Ligand bei Metallkomplexen und zur Herstellung von Interkalationsverbindungen. In der Organische Chemie wird n-Propylamin zur Imin-Bildung, N-Alkylierung, N-Acylierung, in reduktiven Aminierungen und in der Heterocyclen-Chemie eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propylamin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über die Atemwege und die Haut aufgenommen. Dabei kann es von leichten Reizungen bis zu starken Verätzungen der Schleimhäute und der Haut kommen. Propylamin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 2,0 Vol.-% (49 g/cm3) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 10,4 Vol.-% (256 g/cm3) auf. Die Zündtemperatur beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Die Grenzspaltweite wurde auf 1,13 mm bestimmt. Mit einem Flammpunkt von −30 °C gilt n-Propylamin als leicht entflammbar.[1]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Propylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Propylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. März 2019.
  3. Eintrag zu Propylamin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. März 2019.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  5. a b Martin Ernst, Bernd Stein, Steffen Maas, Jörg Pastre, Thorsten Johann, Johann-Peter Melder: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung eines Amins unter Verwendung eines Aluminium-Kupfer-Katalysators. In: Google Patents. BASF SE, 19. März 2014, abgerufen am 29. März 2019.