Propylencarbonat

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Strukturformel
Struktur von Propylencarbonat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propylencarbonat
Andere Namen
  • 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on
  • Propylenglycolcarbonat
  • Kohlensäurepropylenglycolester
Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer
  • 108-32-7 [(RS)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
  • 51260-39-0 [(S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
  • 16606-55-6 [(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
PubChem 7924
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·ml−1[1]

Schmelzpunkt

−48,8 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Dampfdruck

4 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4189 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)
Toxikologische Daten

29 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−613,2 kJ/mol (l)[7]
−563,7 kJ/mol (g)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on) ist eine klare, farblose, leicht bewegliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Als Carbonat ist es ein Ester der zweiwertigen Kohlensäure, hier mit dem zweiwertigen Alkohol 1,2-Propandiol. Es wird unter anderem als polares Lösungsmittel verwendet, hat aber weitaus mehr Anwendungsmöglichkeiten.

Es ersetzt zunehmend die ökologisch und vom Arbeitsschutz bedenklicheren Kresole.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propylencarbonat entsteht als Nebenprodukt bei der Polypropylencarbonatsynthese aus Propylenoxid und Kohlendioxid. Es kann auch aus Propylenglycol und Harnstoff mit Zinkeisenmischoxid-Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propylencarbonat weist ein sehr hohes Dipolmoment auf, was zur Eignung als Lösungsmittel führt.

(R)-Propylencarbonat (links) und (S)-Propylencarbonat (rechts). In der Regel wird als 1:1-Gemisch dieser Verbindungen eingesetzt.

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on. Gewöhnlich wird Propylencarbonat in der Technik als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on eingesetzt. In der enantioselektiven Synthese werden bisweilen jedoch die reinen Enantiomeren (R)- oder (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on genutzt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • N. Holstein, Elektrochemische Abscheidung von Sm-Co-Legierungen aus aprotischen Elektrolyten, Shaker Verlag, 2000, ISBN 3-8265-7748-5.
  • R. Schmitz, Electronic and ionic conductivity of poly(3-methylthophene) films, Shaker Verlag, 1999, ISBN 90-423-0085-X.
  • B. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organische Carbonate. Grüne Lösungsmittel für Synthese und Katalyse, Chemie in Unserer Zeit, 2009, 43, S. 12–21; doi:10.1002/ciuz.200900468.
  • B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis, Chemical Reviews, 2010, 110, S. 4554–4581; doi:10.1021/cr900393d.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Propylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-444.
  3. Eintrag zu Propylene carbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Buysch, H.-J.: Carbonic Esters in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a05_197.
  7. CRC-Handbook "Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances" 90. Aufl. (2009–2010), S. 5–26 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive).
  8. Eintrag zu Propylencarbonat. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 22. März 2010.