Prostaglandin A1

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Strukturformel
Strukturformel von Prostaglandin A1
Allgemeines
Name Prostaglandin A1
Andere Namen
  • (13E,15S)-15-Hydroxy-9-oxoprosta-10,13-dien-1-säure
  • PGA1
Summenformel C20H32O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14152-28-4
EG-Nummer (Listennummer) 682-017-9
ECHA-InfoCard 100.207.131
PubChem 5281912
ChemSpider 4445196
Wikidata Q27098093
Eigenschaften
Molare Masse 336,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prostaglandin A1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Prostaglandine. Prostaglandin A1 kommt natürlich in Tieren vor. Es ist ein Metabolit im Arachidonsäure-Stoffwechsel. PGA1 induziert über H- und N-Ras den MAPK-Signalweg die Apoptose.[2] PGA1 hemmt die Replikation des Hepatitis-C-Virus.[3]

Als Cyclopenton-Prostaglandin bildet PGA1 mit freien Thiolgruppen teilweise ein Michael-Addukt.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Prostaglandin A1, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).
  2. B. Anta, A. Pérez-Rodríguez, J. Castro, C. A. García-Domínguez, S. Ibiza, N. Martínez, L. M. Durá, S. Hernández, T. Gragera, D. Peña-Jiménez, M. Yunta, N. Zarich, P. Crespo, J. M. Serrador, E. Santos, A. Muñoz, J. L. Oliva, J. M. Rojas-Cabañeros: PGA1-induced apoptosis involves specific activation of H-Ras and N-Ras in cellular endomembranes. In: Cell death & disease. Band 7, Nummer 7, Juli 2016, S. e2311, doi:10.1038/cddis.2016.219, PMID 27468687, PMC 4973357 (freier Volltext).
  3. A. Tsukimoto, R. Sugiyama, M. Abe, H. Nishitsuji, Y. Shimizu, K. Shimotohno, G. Kawai, H. Takaku: A new role for PGA1 in inhibiting hepatitis C virus-IRES-mediated translation by targeting viral translation factors. In: Antiviral research. Band 117, Mai 2015, S. 1–9, doi:10.1016/j.antiviral.2015.01.013, PMID 25666760.
  4. S. Gharbi, B. Garzón, J. Gayarre, J. Timms, D. Pérez-Sala: Study of protein targets for covalent modification by the antitumoral and anti-inflammatory prostaglandin PGA1: focus on vimentin. In: Journal of mass spectrometry : JMS. Band 42, Nummer 11, November 2007, S. 1474–1484, doi:10.1002/jms.1291, PMID 17960581.