Prostaglandin E1

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Strukturformel
Kristallstruktur Strukturformel von Prostaglandin E1
Allgemeines
Name Prostaglandin E1
Andere Namen
  • (11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-enoicsäure
  • Alprostadil
  • PGE1
Summenformel C20H34O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 745-65-3
EG-Nummer 212-017-2
ECHA-InfoCard 100.010.925
PubChem 5353401
Wikidata Q579348
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 354,48 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

113–116 °C[1]

Löslichkeit
  • Ethanol-löslich zu 1 g·l−1[1]
  • teilweise löslich in Wasser[1]
  • löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​361
P: 281​‐​301+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prostaglandin E1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Prostaglandine. Es ist ein Bestandteil des Arachidonsäure-Stoffwechsels. Prostaglandin E1 kommt natürlich in Tieren vor und ist eine körpereigene Substanz des Menschen.

Alprostadil[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Synthetisch erzeugtes Prostaglandin E1 wird als Arzneistoff Alprostadil aus der Gruppe der Prostaglandin-Analoga wegen seiner gefäßerweiternden Wirkung zur Behandlung unterschiedlicher Krankheitsbilder eingesetzt.

In der Urologie dient Alprostadil als lokales Therapeutikum bei erektiler Dysfunktion. Der Arzneistoff kann sowohl bei gefäß- als auch bei neurologisch oder psychisch bedingter Erektionsstörung beim Mann angewendet werden. Anders als PDE-5-Hemmer erzeugt lokal verabreichtes Alprostadil eine Erektion auch ohne sexuelle Stimulation.

Als Potenzmittel gibt es Alprostadil in drei Darreichungsformen: es kann entweder mittels Injektion in den Penis gespritzt oder mittels Stäbchen in die Harnröhre eingeführt werden. Weniger invasiv ist die topische Applikation als Alprostadil Creme-Tropfen, der in die Mündung der Harnröhre geträufelt wird. Der Permeationsverstärker Dodecyl(N,N-dimethyl-DL-alaninat)-hydrochlorid (DDAIP) erleichtert den Transport des Wirkstoffs an den Wirkort und sorgt für eine schnelle Absorption von Alprostadil über die Schleimhaut der Harnröhre. Im Gegensatz zur Schwellkörper-Autoinjektionstherapie (SKAT) oder dem Medikamentösen Urethralen System zur Erektion (MUSE) kann eine mechanische Verletzung der Schwellkörper oder der Harnröhre bei Alprostadil Creme-Tropfen ausgeschlossen werden.[2][3]

In der Angiologie wird Alprostadil als vasoaktive Substanz zur Förderung der Durchblutung und zur Gerinnungshemmung eingesetzt. Hauptmechanismus ist hierbei eine Vasodilatation (Gefäßerweiterung) und Thrombozytenaggregationshemmung durch die Aktivierung des spezifischen Prostaglandin-Rezeptors – im Falle von Alprostadil der Prostaglandin-E1-Rezeptor.

In der Notfallmedizin kann der Wirkstoff eingesetzt werden, um bei Neugeborenen den Ductus arteriosus Botalli offenzuhalten.[4] Diese Maßnahme kann vorübergehend (beispielsweise bei der Transposition der großen Arterien) notwendig sein, um einen tödlichen Verschluss des Ductus Botalli solange zu verzögern, bis andere Möglichkeiten, um das Überleben des Kindes zu sichern (beispielsweise Ballonseptostomie), verfügbar sind.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prostaglandin E1 und das synthetische Analogon Alprostadil binden an Rezeptoren in der Muskelschicht der Blutgefäße. Dadurch wird eine Weitstellung der Gefäße erreicht. Zugleich hat der Stoff eine blutgerinnungshemmende Wirkung.

Bei Erektionsstörungen weiten sich durch lokal appliziertes Alprostadil die Gefäße, arterielles Blut fließt verstärkt in den Penis, die Venen werden abgedrückt und die Schwellkörpermuskulatur entspannt sich. Dadurch versteift sich der Penis. Die Wirkung setzt innerhalb weniger Minuten ein und kann so in vielen Fällen eine für den Geschlechtsverkehr ausreichende Erektion bewirken. Das Risiko systemischer Nebenwirkungen ist gering.[3] Wechselwirkungen mit Medikamenten, Lebensmitteln und Alkohol sind nicht bekannt. Auch Herzpatienten, die mit Nitraten oder Alpha-Blockern behandelt werden, aber fit genug für den Geschlechtsverkehr sind, können Alprostadil als Potenzmittel nutzen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Behandlung der erektilen Dysfunktion: Vitaros Creme-Tropfen, Caverject, MUSE.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Prostaglandin E1, powder, γ-irradiated, BioXtra, suitable for cell culture bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2016 (PDF).
  2. V. Hanchanale, I. Eardley: Alprostadil for the treatment of impotence. In: Expert Opinion on Pharmacotherapy. Nr. 15:3, 2014, S. 421–428, doi:10.1517/14656566.2014.873789.
  3. a b B. Cuzin: Alprostadil cream in the treatment of erectile dysfunction: clinical evidence and experience. In: Ther Adv Urol. Nr. 8(4), 2016, S. 249–256, doi:10.1177/1756287216644116, PMC 5131739 (freier Volltext).
  4. Uni-due.de: Alprostadil (Memento vom 26. September 2013 im Internet Archive), zuletzt eingesehen am 27. November 2012.