Prostaglandin F

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Strukturformel
Strukturformel von Prostaglandin F2α
Allgemeines
Freiname Dinoprost
Andere Namen
  • Prostaglandin F
  • (5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-dien-1-säure
Summenformel C20H34O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-11-1
EG-Nummer 684-259-0
ECHA-InfoCard 100.209.720
PubChem 5280363
DrugBank DB01160
Wikidata Q421375
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02AD01

Eigenschaften
Molare Masse 354,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

25–35 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Dinoprost trometamol

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360
P: 201​‐​280​‐​301+312+330​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

1170 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prostaglandin F (oder kurz: PGF) ist ein Gewebshormon aus der Gruppe der Prostaglandine. Es ist bei Säugetieren an Vorgängen im Zusammenhang mit der Reproduktion beteiligt.

Biosynthese und Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prostaglandin F wird mit Hilfe des Enzyms Prostaglandin F-Synthase aus PGH2 gebildet und wirkt über die FP-Rezeptoren (Prostaglandin F bindende Rezeptoren). Beim Menschen wird um die Geburt herum Cyclooxygenase-2 in der Plazenta und dem Amnion induziert, was zur Synthese von PGF und PGE2 führt, welches die glatte Gebärmuttermuskulatur zu Kontraktionen anregt bzw. für Oxytocin sensibilisiert. Mäuse, die aufgrund eines genetischen Defektes keinen FP-Rezeptor ausbilden können, können nicht gebären. Die Wirkung von PGF auf die FP-Rezeptoren des Gelbkörpers beendet dort die Progesteronbildung und bewirkt eine Luteolyse.

Medizinische Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prostaglandin F (Arzneistoffname: Dinoprost) wird in der Tiermedizin zum Abbau des Gelbkörpers (Luteolyse) sowie zur Einleitung von Geburt oder Abort verwendet. Beim Rind wird es darüber hinaus nachgeburtlich zur Entleerung der Gebärmutter (Uterus),[4] beim Hund bei einer Pyometra im Anöstrus[5] eingesetzt.
Auch in der Humanmedizin ist Dinoprost in gynäkologischen Indikationen einsetzbar. In Tschechien ist es zum therapeutischen Abort und zur Geburtseinleitung bei Fruchttod zugelassen.[6] In Deutschland endete nach Ablauf der fiktiven Zulassung die Verkehrsfähigkeit im Juni 2003.[7]

Es wird gemutmaßt, dass Prostaglandin D2 an der Entstehung des androgenetischen Haarausfalls (Alopezie) beteiligt sein könnte und PGF dem entgegenwirken könne. Im Tierversuch an Mäusen verkürzen sich durch PGD2 Wachstumsphasen der Haare. Nach Meinung der Forscher seien jedoch auch bei einer Glatze noch Haarfollikel vorhanden, bildeten aber durch ihre starke Verkleinerung noch bestenfalls Flaumhaare aus.[8]

Synthetischen Abkömmlinge von Prostaglandin F werden unter anderem in der Augenheilkunde zur Senkung des Augeninnendrucks verwendet. Als Nebenwirkung tritt ein verlängertes Wachstum der Wimpern auf.[8][9] Diese Nebenwirkung wird auch kosmetisch genutzt („Wimpernwachstumsserum“).

Pharmazeutisch verwendet wird das 1:1 Gemisch mit Trometamol, C20H34O5 ⋅ C4H11NO3.[1]

Sonstiges[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PGF und PGF unterscheiden sich stereochemisch durch die Stellung der Hydroxygruppen am C-9 und C-10.

Fertigarzneimittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Tiermedizin: Dinolytic (D), Enzaprost T (D)
  • Humanmedizin: Enzaprost F(CZ), Minoprostin F2 alpha (D; außer Vertrieb)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Dinoprost. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Dinoprost trometamol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  3. Datenblatt Prostaglandin F (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  4. Wolfgang Heuwieser, Marc Drillich: Milchkühe nach der Abkalbung richtig managen. (Nicht mehr online verfügbar.) In: tier-vital.com. Kamlage Verlag, archiviert vom Original am 3. August 2012; abgerufen am 25. April 2017.
  5. Axel Wehrend: Leitsymptome Gynäkologie und Geburtshilfe beim Hund. Enke Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8304-1076-8, S. 105.
  6. Datenbank des tschechischen State Institute for Drug Control [1], abgerufen am 21. Februar 2019.
  7. Löschungsliste von Arzneimitteln, abgerufen am 21. Februar 2019.
  8. a b Androgenetische Alopezie: Prostaglandin erklärt Haarausfall. In: aerzteblatt.de. 22. März 2012, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  9. Tina Hesman Saey: The yin and yang of male pattern baldness. (Nicht mehr online verfügbar.) In: Science News. 23. September 2013, archiviert vom Original am 9. Juli 2012; abgerufen am 25. April 2017 (englisch).