Pseudoephedrin

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Strukturformel
(+)-Pseudoephedrin
Allgemeines
Freiname Pseudoephedrin
Andere Namen

(+)-(1S,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-propan-1-ol

Summenformel C10H15NO
CAS-Nummer
  • 90-82-4
  • 345-78-8 (Hydrochlorid)
  • 7460-12-0 (Sulfat)
PubChem 7028
ATC-Code

R01BA02

DrugBank APRD00634
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

indirektes Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 165,232 g·mol−1
  • 201,7 g·mol−1 (Hydrochlorid)
  • 428,5 g·mol−1 (Sulfat)
Schmelzpunkt
pKs-Wert

10,252[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pseudoephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid. Pseudoephedrin ist ein indirektes Sympathomimetikum, das wie dessen Diastereomer Ephedrin in den Bereich der Stimulanzien fällt und als Sympathomimetikum häufig in Erkältungsmitteln Verwendung findet.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mongolisches Meerträubel (Ephedra equisetina)
Indische Malve (Sida cordifolia).
Asiatischer Tüpfelmohn (Roemeria refracta).

Es kann aus einigen Pflanzenarten der Gattung Ephedra (Ephedra L.) gewonnen werden,[4] und kommt auch in der Indischen Malve (Sida cordifolia) und im Asiatischen Tüpfelmohn (Roemeria refracta) vor.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pseudoephedrin bewirkt vorwiegend in der Körperperipherie eine Ausschüttung von Katecholaminen und verhindert deren Wiederaufnahme in die Präsynapse.[5] Dadurch wirkt es gefäßverengend und lässt bei Erkältungskrankheiten und Allergien die Nasenschleimhaut abschwellen. Es ist allerdings einem lokal anzuwendenden direkten Sympathomimetikum (Agonist an Alpha-1-Adrenozeptoren) wie Xylometazolin unterlegen.[6] Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 9–16 Stunden.[7]

Zu bekannten Nebenwirkungen bei der Einnahme zählen Herzrasen, Blutdruckanstieg, Unruhe, Schlaflosigkeit und Angst bis hin zu Halluzinationen.

Doping[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Pseudoephedrin häufig in Erkältungsmitteln enthalten ist, wurde es – vormals in der Dopingliste des IOC enthalten – 2002 aus dieser wieder gestrichen. Der bekannteste Fall von Doping mit Pseudoephedrin betraf die rumänische Turnerin Andreea Răducan, die bei den Olympischen Spielen 2000 ihre Goldmedaille zurückgeben musste, weil sie vor einem Wettkampf ein Medikament eingenommen hatte, das Pseudoephedrin enthielt. Bei einer Dopingkontrolle führt die Einnahme von Pseudoephedrin, ähnlich wie beim Ephedrin, zu positivem Testergebnis. Seit dem 1. Januar 2010 steht es allerdings wieder auf der Verbotsliste der WADA.[8]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Rinoral, ehemals Otrinol (CH)[9]

Kombinationspräparate

Aerinaze (A), Aspirin complex (D, A, CH), Benical (CH), BoxaGrippal (D, A), Cirrus (PL), Clarinase (A), DayMed (D) Disofrol (CH), DuoGrippal (D), Fluimucil Grippe (CH), Olytabs (D), Panadol Antigrippine (CH), Pretuval (CH), Reactine duo (D), Rhinopront (D), RhinAdvil (F), SpaltGrippal (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt (+)-Pseudoephedrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Pseudoephedrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/ Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  4. Bundesinstitut für Risikobewertung: Risikobewertung von Pflanzen und pflanzlichen Zubereitungen, Ephedra spp. (Meerträubel-Arten). (PDF; 1,8 MB), Berlin 2012, ISBN 978-3-938163-76-4, S. 223–239.
  5. E. Beubler: Kompendium der Pharmakologie. Springer, Wien 2006, S. 37.
  6. J. C. Selner u. a.: Assessment of nasal patency by rhinoscopic measurement of cross sectional nasal airway area: correlation with subjective nasal symptoms. In: Ann. Allergy. Band 66, 1991, S. 43–47. PMID 1702944.
  7. Eintrag zu Pseudoephedrine in der DrugBank der University of Alberta
  8. Verbotsliste für 2010 der WADA (Memento vom 22. November 2009 im Internet Archive) (PDF; 93 kB).
  9. Eintrag zu Pseudoephedrin im Pharmawiki, abgerufen am 28. Januar 2017.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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