Psicose

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Strukturformel
Struktur von Psicose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(+)-Psicose, L-(−)-Psicose
Andere Namen
  • (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • Allulose
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 23140-52-5 (DL-Psicose)
  • 551-68-8 (D-Psicose)
  • 16354-64-6 (L-Psicose)
PubChem 90008
Wikidata Q423198
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 96–102 °C (D-Psicose)[1]
  • 113 °C (L-Psicose)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psicose (auch Allulose) ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Ketohexosen. Unter dem Namen Allulose soll es als kalorienarmer Zuckerersatzstoff vermarktet werden.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

D-Psicose kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Sie wird vom Menschen nur in geringen Umfange verstoffwechselt und liefert daher nur einen Bruchteil der Energie, die eine gleiche Menge D-Glucose liefern würde.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. L-Psicose kommt in der Natur nicht vor und besitzt als Enantiomer der natürlichen D-Psicose nur akademische Bedeutung.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (zu ungefähr gleichen Teilen α/β-Furanose- und α/β-Pyranose-Form) einstellt.[4]

D-Psicose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Psicose Keilstrich.svg Alpha-D-Psicofuranose.svg
α-D-Psicofuranose
Beta-D-Psicofuranose.svg
β-D-Psicofuranose
Alpha-D-Psicopyranose.svg
α-D-Psicopyranose
Beta-D-Psicopyranose.svg
β-D-Psicopyranose

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Studien haben gezeigt, dass Allulose im menschlichen Körper nicht so resorbiert wird wie gewöhnliche Zucker und den Insulinspiegel nicht erhöht. Allulose hat pro Gramm 0,2 Kalorien, Fruchtzucker hingegen vier Kalorien pro Gramm.

Allulose wurde erstmals in den 1940er Jahren entdeckt. Die erste Massenproduktionsmethode für Allulose wurde 1994 in Japan entwickelt in der das Schlüsselenzym D-Tagatose-3-Epimerase entdeckte, das Fructose in Allulose umwandelt.[5][6] Diese Herstellungsmethode hat sich als aufwendig und sehr teuer erwiesen.

2012 wurde Allulose von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) in verschiedenen festgelegten Lebensmittelkategorien als sicherer Zuckerersatz erklärt. Allulose ist in der EU noch nicht zugelassen; das Unternehmen Savanna Ingredients GmbH, das zum Kölner Zuckerhersteller Pfeifer & Langen gehört, entwickelt ein Verfahren zur Herstellung aus Zuckerrüben und plante 2018 eine Zulassung zur Vermarktung bis 2021.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Produktinformation bei Cosmo Bio Co. LTD (Tokio) (PDF-Datei; 46 kB). 3. April 2007.
  2. a b Eintrag zu L-Psicose bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
  3. a b Datenblatt D-Psicose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  4. Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi:10.1002/jcc.540150508.
  5. Hiromichi Itoh, Hiroaki Okaya, Anisur Rahman Khan, Shigeyuki Tajima, Shigeru Hayakawa, Ken Izumori: Purification and characterization of D-tagatose 3-epimerase from Pseudomonas sp. ST-24. In: Biosci Biotechnol Biochem. 58, 1994, S. 2168–2171. doi:10.1271/bbb.58.2168.
  6. Hiromichi Itoh, Tomoko Sato, Ken Izumori: Preparation of D-psicose from D-fructose by immobilized D-tagatose 3-epimerase. In: Elsevier B.V. (Hrsg.): J Fermentation and Bioengineering. 80, Nr. 1, 1995, S. 101–103. doi:10.1016/0922-338X(95)98186-O.
  7. Aachener Nachrichten: Elsdorfer Firma will Zucker ohne Kalorien herstellen, 2. Juli 2018, abgerufen am 28. Januar 2020

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Psicose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien