Punicinsäure

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Strukturformel
Struktur der Punicinsäure
Allgemeines
Name Punicinsäure
Andere Namen
  • (9Z,11E,13Z)-Octadeca-9,11,13-triensäure (IUPAC)
  • Trichosaninsäure
Summenformel C18H30O2
CAS-Nummer 544-72-9
PubChem 5281126
Eigenschaften
Molare Masse 278,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

43–44 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Punicinsäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Ihr Name leitet sich vom Granatapfel (Punica granatum) ab, da sie erstmals 1935 aus Granatapfelsamenöl isoliert wurde.[3] Sie findet sich aber auch in wenigen anderen pflanzlichen Ölen.[4][5] Sie ist ein Isomer der α- und γ-Linolensäure, sowie stereoisomer zur α- und β-Elaeostearinsäure und anderer.[6]

Die Punicinsäure ist eine konjugierte Linolensäure, abgekürzt CLnA (conjugated linolenic acid). Sie enthält also drei konjugierte Doppelbindungen. Chemisch ähnelt sie den konjugierten Linolsäuren (conjugated linoleic acid = CLA), die allerdings nur zwei konjugierte Doppelbindungen aufweisen. In der Lipidschreibweise wird Punicinsäure mit dem Kürzel „18:3 (ω-5)“ bezeichnet, sie gehört zu den Omega-n-Fettsäuren.

Punicinsäure macht mehr als 2/3 der Fettsäuren im Granatapfelsamenöl aus.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Chandrayana Mukherjee, Sagarika Bhattacharyya u. a.: Dietary Effects of Punicic Acid on the Composition and Peroxidation of Rat Plasma Lipid. In: Journal of Oleo Science. Vol. 51, No. 8, 513-522, 2002, doi:10.5650/jos.51.513, online (PDF; 214 kB), auf jstage.jst.go.jp, abgerufen am 28. März 2017..

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. C. Y. Hopkins, M. J. Chisholm and J. A. Orgodnik: Identity and configuration of conjugated fatty acids in certain seed oils In: Lipids. 4: 1969, 89, doi:10.1007/BF02531923.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Y. Toyama, T. Tsuchiya: A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranateseed oil. In: J. Soc. Chem. Indust. Japan. 38, 1935, S. 182.
  4. Polyenoic Fatty Acids. auf cyberlipid.org. Abgerufen am 11. Januar 2007.
  5. Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  6. Illana Louise Pereira de Melo, Eliane Bonifácio Teixeira de Carvalho, Jorge Mancini-Filho: Pomegranate Seed Oil (Punica Granatum L.): A Source of Punicic Acid (Conjugated α-Linolenic Acid). In: J. Hum. Nutr. Food Sci. 2(1): 2014, S. 1024, online (PDF; 1,16 MB), auf jscimedcentral.com, abgerufen am 28. März 2017.