Pyrazol

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrazol
Allgemeines
Name Pyrazol
Andere Namen
  • 1H-Pyrazol
  • 1,2-Diazol
Summenformel C3H4N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-13-1
EG-Nummer 206-017-1
ECHA-InfoCard 100.005.471
PubChem 1048
Wikidata Q408908
Eigenschaften
Molare Masse 68,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–68 °C[1]

Siedepunkt

186–188 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Wasser und Ether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

105,4 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyrazol ist eine schwache Base (pKb: 11,5[5]), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol relativ beständig.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses, in: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi:10.2174/138527211795378263 (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologische Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Pyrazol (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
  2. Eintrag zu 1H-Pyrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. a b Eintrag zu Pyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. Eintrag zu Pyrazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).