Pyren

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Strukturformel
Struktur von Pyren
Allgemeines
Name Pyren
Andere Namen

Benzo[def]phenanthren

Summenformel C16H10
CAS-Nummer 129-00-0
PubChem 31423
Kurzbeschreibung

In reinem Zustand farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

156 °C[2]

Siedepunkt

404 °C[2]

Dampfdruck

0,2−4,9 mPa[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (0,134 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Diethylether und aromatischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​391​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyren ist ein weißlich gelber, Feststoff, der als Pulver oder als Plättchen anfällt. Es gehört zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Auguste Laurent synthetisierte Pyren zum ersten Mal.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyren kommt im Steinkohlenteer vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyren kann aus Ethin und Wasserstoff beim Durchleiten eines Gemisches durch Porzellanröhrchen bei 650 °C hergestellt werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Absorptionsspektrum ist, wie für viele PAK typisch, dreifach Kamm-ähnlich strukturiert (vergleiche Perylen, Diindenoperylen). Die langwelligste Hauptabsorptionsbande liegt bei 335 nm. Die Hauptfluoreszenzbande besitzt es bei ca. 388 nm.

Pyren bildet in konzentrierter Lösung (Hexan, Cyclohexan, Decalin oder ähnlichen Kohlenwasserstoffen) mit sich selbst bei Anregung mit UV-Licht sogenannte Excimere (exited dimers). Diese Excimere haben in Lösungen, anders als verdünnte Lösungen von Pyren, eine Fluoreszenzbande bei ca. 466 nm. Die Excimerenbildung hängt maßgeblich von der Viskosität des verwendeten Lösungsmittels ab, welches wiederum von der Temperatur abhängt. In Anwesenheit von Quenchern (Fluoreszenzlöscher), wie beispielsweise Sauerstoff, sinkt die Fluoreszenzquantenausbeute des Excimers deutlich. Dies hängt damit zusammen, dass ein Excimer aus einem angeregten und einem nicht angeregten Pyren entsteht und das angeregte Pyren durch die Anwesenheit von Sauerstoff als Quencher wieder in den Grundzustand wechselt. Pyren geht, anders als beispielsweise Anthracen, bei UV-Anregung keine [4+4]-Cycloaddition mit sich selbst ein, sodass die Excimere nur die Möglichkeit haben, entweder wieder zu dissoziieren oder strahlend bzw. nicht strahlend in den Grundzustand zu wechseln.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird als Sondenmolekül in der Fluoreszenzspektroskopie verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist als reizend eingestuft, es rötet Haut und Augen, ein MAK-Wert ist dennoch nicht festgelegt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Pyren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Pyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. LAWA Expertenkreis Stoffe: Stoffdatenblatt: Pyren, Stand 17. März 2010, abgerufen am 12. September 2016
  4. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1145.