Pyridoxal

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Strukturformel
Strukturformel von Pyridoxal
Allgemeines
Trivialname Pyridoxal
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde (IUPAC)
  • Pyridoxaldehyde
  • Vitamin B6 Hydrochlorid
Summenformel C8H9NO3
CAS-Nummer
  • 66-72-8
  • 65-22-5 (Hydrochlorid)
PubChem 1050
DrugBank DB00147
Kurzbeschreibung weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Vorkommen ubiquitär
Physiologie
Funktion Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem mit Aldehydfunktionen
Täglicher Bedarf 1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen, Epileptische Anfälle
Überdosis >500 mg·d−1
Eigenschaften
Molare Masse 167,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1]
Schmelzpunkt

173 (Zersetzung) °C[1]

Löslichkeit 500 g/L[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridoxal ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.

Zusammen mit ihren Derivaten Pyridoxin und Pyridoxamin (mit Aminogruppe), die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B6. Die aktive Form der Vitamin-B6-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat.

Pyridoxal wurde erstmals 1944 von Karl August Folkers, der auch wesentlich an der Strukturaufklärung mitgewirkt hatte, synthetisiert.[3]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyridoxalphosphat spielt eine zentrale Rolle im Aminosäurestoffwechsel (beispielsweise als Coenzym von DOPA-Decarboxylase). Ein Mangel tritt vor allem in Kombination mit Unterversorgung anderer Vitamine der B-Reihe auf. Symptome eines Mangels ähneln denen der Niacin- und Riboflavinunterversorgung. Durch die Rolle des Vitamins im Aminosäurestoffwechsel hängt der tägliche Bedarf von der mit der Nahrung zugeführten Proteinmenge ab und ist daher individuell verschieden. Vitamin B6 ist nahezu in allen Lebensmitteln vorhanden. Die akute Toxizität ist gering, chronische Toxizität tritt bei einer über Monate bis Jahre eingenommenen Menge von über 500 mg pro Tag auf.[4]

Einige medizinisch relevante Bakterien benötigen Pyridoxal zum wachsen. Dieses ernährungsbedingte Verlangen kann zur Folge haben, dass einige Bakterien nur in der Nähe anderer Bakterienstämme leben können, welche Pyridoxal produzieren.

Pyridoxal war an der Großen Sauerstoffkatastrophe beteiligt, welche den Tod zahlreicher anaerobischer Lebewesen bedeutete.[5]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Pyridoxal hydrochloride, ≥99% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2019 (PDF).
  2. COFFEN,DL (1978)
  3. R. E. Olson: Karl August Folkers (1906–1997). In: Journal of Nutrition. 131, Nr. 9, 1. September 2001, S. 2227–2230. PMID 11533258.
  4. Hans Konrad Biesalski, Stephan Bischoff, Christoph Puchstein: Ernährungsmedizin. 4., vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Georg Thieme, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-13-100294-5, S. 166 f.
  5. K. M. Kim, T. Qin, Y. Y. Jiang, L. L. Chen, M. Xiong, D. Caetano-Anollés, H. Y. Zhang, G. Caetano-Anollés: Protein domain structure uncovers the origin of aerobic metabolism and the rise of planetary oxygen. In: Structure (London, England : 1993). Band 20, Nummer 1, Januar 2012, S. 67–76, doi:10.1016/j.str.2011.11.003. PMID 22244756.
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