Pyridoxamin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Trivialname | Pyridoxamin | ||||||
| Andere Namen | 4-(Aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol (IUPAC) | ||||||
| Summenformel | C8H12N2O2 | ||||||
| CAS-Nummer | |||||||
| PubChem | 1052 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff (Dihydrochlorid)[1] | ||||||
| Vorkommen | ubiquitär | ||||||
| Physiologie | |||||||
| Funktion | Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem mit Aldehydfunktionen | ||||||
| Täglicher Bedarf | 1,6–1,8 mg | ||||||
| Folgen bei Mangel | Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen, Epileptische Anfälle | ||||||
| Überdosis | >500 mg·d−1 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 168,19 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Pyridoxamin ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.
Zusammen mit Pyridoxin, Pyridoxal sowie deren phosphorylierten Derivaten, die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B6. Die biologisch aktive Form der Vitamin-B6-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat. Bei der Lagerung und Zubereitung von Lebensmitteln können sich die Formen des Vitamins ändern, da beispielsweise bei der Hitzesterilisation von Milch eine Umwandlung von Pyridoxal zu Pyridoxamin stattfindet.[3] Pyridoxamin ist besonders im tierischen Gewebe enthalten.[5]
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyridoxamin wurde erstmals 1944 von Karl August Folkers synthetisiert.[6]
FDA-Einstufung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyridoxamin, oder das Salz Pyridoxamin·2 HCl (ein Dihydrochlorid), welche als Nahrungsergänzungsmittel zugelassen sind, wurde 2009 in den USA von der FDA als Arzneistoff deklariert, da es ein Bestandteil des in klinischer Prüfung befindliche Medikament Pyridorin ist.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyridoxamin ist ein farbloser, licht- und wärmeempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Eintrag zu Pyridoxamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2017.
- ↑ a b c Datenblatt Pyridoxamine dihydrochloride, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b c Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen. UTB, 2015, ISBN 978-3-8252-8552-4, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Wiley-VCH: Ullmann’s Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1408 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ermin Welzl: Biochemie der Ernährung. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ R. E. Olson: Karl August Folkers (1906–1997). In: Journal of Nutrition. 131. Jahrgang, Nr. 9, 1. September 2001, S. 2227–2230, PMID 11533258 (nutrition.org).