Pyrrolidin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrrolidin
Allgemeines
Name Pyrrolidin
Andere Namen
  • Azolidin
  • Tetramethylenimin
  • Tetrahydropyrrol
  • Azacyclopentan
Summenformel C4H9N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-75-1
EG-Nummer 204-648-7
ECHA-InfoCard 100.004.227
PubChem 31268
Wikidata Q408898
Eigenschaften
Molare Masse 71,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,866 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−63 °C [1]

Siedepunkt

87 °C [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1] und organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Aceton[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​314
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrrolidin (nach IUPAC Azolidin) ist ein cyclisches, aliphatisches, sekundäres Amin mit fünf Ringgliedern. Es ist ein Heterocyclus.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Technisch kann man Pyrrolidin durch die Umsetzung von Tetrahydrofuran oder Butandiol mit Ammoniak herstellen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyrrolidin ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit einem unangenehmen und ammoniakartigen Geruch. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,2, B = 1242 und C = −61 im Temperaturbereich von 296 bis 353 K.[3] In wässriger Lösung reagiert es deutlich basisch. Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt 3 °C.[3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,6 Vol.‑% (314 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][2] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Pyrrolidin verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Natur kommt Pyrrolidin in einigen Pflanzen in geringen Mengen vor. Als Grundstruktur findet es sich in einigen Pyrrolidinalkaloiden und in der Aminosäure Prolin.[4]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Pyrrolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c K. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H.Höke: Aliphatic Amines in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a02_001.
  3. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  4. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1150.