Retinylacetat

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Strukturformel
(E,E,E,E)-Retinylacetat V1.svg
Allgemeines
Name Retinylacetat
Andere Namen
  • Retinolacetat
  • all-trans-Retinylacetat
  • Vitamin A acetat
  • RETINYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C22H32O2
Kurzbeschreibung

(dunkel-)gelbe kristalline Form[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-47-9 [(E,E,E,E)-Isomer]
EG-Nummer 204-844-2
ECHA-InfoCard 100.004.405
PubChem 638034
Wikidata Q7316808
Eigenschaften
Molare Masse 328,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

57 bis 58 °C [(E,E,E,E)-Isomer][3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360​‐​413
P: 201​‐​273​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Retinylacetat ist eine chemische Verbindung, die in der Kosmetik- und Arzneimittelindustrie Verwendung findet. Es ist der Ester zwischen Essigsäure und Retinol (Vitamin A).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Retinylacetat hat eine Selbstentzündungstemperatur von 395 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Inhaltsstoffe von Hustenbonbons

Retinylacetat wird in der Kosmetik in Cremes (zum Beispiel: Augencreme), Körperlotionen und Sonnenschutzmitteln verwendet. Es wird vorwiegend zugesetzt, da die Substanz eine Anti-Aging-Wirkung besitzen soll. Darüber hinaus kann es zur Prophylaxe gegen marginale Parodontitis verwendet werden. Deshalb ist es manchmal auch in Zahnpasten zu finden.[5][6] Weitere Produkte, in denen es enthalten ist, sind zum Beispiel Hustenbonbons (siehe Bild: Inhaltsstoffe von Hustenbonbons). Da der menschliche Körper Retinylacetat in Vitamin A umwandeln kann und es wärme- und lichtbeständiger ist als Vitamin A, wird es häufig als Vitamin-A-Ersatz zugesetzt.[7]

Biologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei einer experimentellen Studie, wurde das Resorptionsverhalten von β-14C-Carotin, 14C-Retinol und 3H-Retinylacetat vergleichend untersucht. Die Aufnahme von β-Carotin lag bei 6 % bis 20 % und die von Retinol und Retinylacetat lagen bei 30 % bis 67 %. Im Körper gibt es Esterasen im Darm, Leber und der Niere, die in der Lage sind das Retinylacetat zu Retinol zu hydrolysieren.[8]

In Studien wurde die Hemmeigenschaft von Retinylacetat bei NMU- und DBMA-Mamma- induzierten Brustkarzinogenese gezeigt. Der Mechanismus, wie Retinoide das Karzinogen hemmen, ist nicht bekannt. Es wurde keine toxische Wirkung von Retinylacetat in einer Studie aus der Fachzeitschrift Nature beobachtet. Der Effekt wird durch 4-Hydroxy(phenyl)retinamid (4-HPR) verstärkt. Es wurden Ergebnisse von 94 % der erkrankten Ratten in der Placebo-Gruppe und 15 % in der behandelten Gruppe festgestellt.[9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu RETINYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. a b c d e f g Datenblatt Retinylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2019 (PDF).
  3. R. H. Beutel, D. F. Hinkley, P. I. Pollak (Hrsg.): Conversion of vitamin A acetate to retrovitamin A acetate. Journal of American Chemical Society, 1955, Band 77, Seite 5166−−5167.
  4. TRC: 127-47-9 | Vitamin A Acetate | (all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-4,6,8-nonatetraen-1-ol Acetate; Retinyl Acetate; Vitamin A1 Acetate; all-trans-Retinol Acetate; | C₂₂H₃₂O₂ | TRC, abgerufen am 11. Januar 2020
  5. Bund für Risikobewertung (Hrsg.): Vitamin A: Aufnahme über kosmetische Mittel sollte begrenzt werden, S. 3–4, 2014, eingesehen am 29. September 2017.
  6. Patent US5885595: Cosmetic composition with a retinol fatty acid ester. Veröffentlicht am 23. März 1999, Erfinder: Joseph Corey, Peter Ladislav Dorogi, Alan Joel Meyers, Anthony Vargas.
  7. H. Heseker, A. Stahl (Hrsg.): Vitamin A: Physiologie, Funktionen, Vorkommen, Referenzwerte und Versorgung in Deutschland. In: Ernährungs Umschau, Band 9, 2010, S. 482.
  8. K. Lang (Hrsg.): Biochemie der Ernährung. Springerverlag, Berlin, Aufl. 3, 1974, ISBN 978-3-662-41464-4, e-book, S. 395.
  9. R. C. Moon, C. J. Grubbs, M. B. Sporn, d. G. Dawn (Hrsg.): Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea. In: Nature. Band 267, Nr. 5612, S. 620,621, 1977, doi:10.1038/267620a0.
  10. A. Lupulescu (Hrsg.): Hormones and Vitamins in Cancer Treatment. CRC Press, 1990, ISBN 0-8493-5973-2, S. 247.