Rhamnose

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Strukturformel
Strukturformel von Rhamnose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name L-(+)-Rhamnose
Andere Namen

RHAMNOSE (INCI)[1]

Summenformel C6H12O5
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff (Monohydrat)[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-793-4
ECHA-InfoCard 100.020.722
PubChem 19233
DrugBank DB02961
Wikidata Q414109
Eigenschaften
Molare Masse 164,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,47 g·cm−3 (Monohydrat)[2]

Schmelzpunkt

85–95 °C (Monohydrat)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rhamnose ist ein natürlich vorkommender 6-Desoxy-Einfachzucker (Monosaccharid), der aus sechs Kohlenstoff-Atomen besteht (Hexose) und sich stereochemisch von der Mannose ableitet (6-Desoxymannose).

Im Gegensatz zu den anderen natürlich vorkommenden Zuckern liegt dieser nur in der L-Form als Baustein von Pektin-Ketten vor. Aus Rhamnose werden auch einige Aromen synthetisiert. Seine Abbauprodukte sind mitverantwortlich für den Geruch des menschlichen Flatus.

α-L-Rhamnopyranose, die cyclische Pyranose-Form der L-Rhamnose.

Der Name leitet sich vom Vorkommen der L-Rhamnose in Kreuzdorngewächsen ab, deren botanische Name Rhamnaceae lautet.

Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Rhamnoselösung eine Süßkraft von 33 %.[3] Nasschemisch kann Rhamnose durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.[4]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Rhamnose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu RHAMNOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. a b c d e f Datenblatt Rhamnose bei Merck, abgerufen am 23. Dezember 2019.
  3. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.
  4. Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, ISSN 0009-2851, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036 (wiley.com [abgerufen am 21. Juni 2022]).