Ribulose

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Strukturformel
D- und L-Ribulose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Ribulose
Andere Namen
  • 1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on (IUPAC)
  • Adonose
  • Erythro-2-Pentulose
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer
  • 488-84-6 (D-Form)
  • 2042-27-5 (L-Form)
  • 5556-48-9 (Gemisch)
PubChem 151261
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche viskose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Da sie fünf Kohlenstoffatome besitzt, gehört die Ribulose zu den Pentosen, wegen ihrer Ketogruppe ist sie außerdem eine Ketose.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

D-Ribulose kommt in der Natur in allen Pflanzen als Stoffwechselprodukt vor. Ebenso ist sie ein häufiges Stoffwechselintermediat in Bakterien (als Ribulose-5-phosphat).

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

D-Ribulose kann durch Epimerisierung aus D-Arabinose in Pyridin gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alle Pentosen besitzen die Summenformel C5H10O5. Die meisten Monosaccharide können sowohl offenkettig, als auch in Ringform vorliegen. Wegen der Chiralität des Moleküls existieren zwei verschiedene Stereoisomere (D- und L-Ribulose). Ribose und Arabinose als Aldopentosen stehen mit der Ketopentose Ribulose im tautomeren Gleichgewicht.

D-Ribulose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribulose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribulofuranose.svg
α-D-Ribulofuranose
Beta-D-Ribulofuranose.svg
β-D-Ribulofuranose

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ribulose ist eine wichtige Verbindung im Calvin-Zyklus, durch den CO2 zu Glucose assimiliert wird. Für diese sogenannte Dunkelreaktion der Photosynthese wird aus der Lichtreaktion gewonnene Energie verwendet. Im Calvin-Zyklus stellt sie als D-Ribulose-1,5-bisphosphat das Anfangsmolekül, welches sich mit Kohlenstoffdioxid verbindet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu d-Ribulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2016.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Datenblatt L-Ribulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Ribulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien