Rimantadin

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Strukturformel
Strukturformel von Rimantadin
Allgemeines
Freiname Rimantadin
Andere Namen
  • (RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC)
  • Rimantadinum (Latein)
Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5071
DrugBank DB00478
Wikidata Q42171
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AC02

Wirkstoffklasse

Virostatika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 179,30 g·mol−1(Rimantadin)
  • 215,77 g·mol −1(Rimantadin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.[4]

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war. [5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.[6][7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.[7][3]

Synthese von Rimantadin

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.
  5. Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
  6. a b DE 1 468 769 (DuPont, appl. 18. Juli 1964).
  7. a b EP 178 668 (DuPont, appl. 17. Oktober 1985).
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