Salicin

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Strukturformel
Struktur von Salicin
Allgemeines
Name Salicin
Andere Namen
  • (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3,4,5-triol (IUPAC)
  • D-(–)-Salicin
  • Saligenin-β-D-glucopyranosid
  • Salicosid
  • Salicinum
  • Weidenbitter
Summenformel C13H18O7
CAS-Nummer 138-52-3
PubChem 439503
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 286,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–202 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salicin ist ein Glucosid, in dem Salicylalkohol (Saligenin) β-glykosidisch an Glucose gebunden vorliegt. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner aus der Rinde von Weiden isoliert, der dieser Verbindung auch ihren Namen gab, abgeleitet von dem lateinischen Wort salix für Weide.

Natürliches Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Blätter der Silber-Weide

Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden[2] (z. B. Silberweide), im Kraut der wilden Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Filipendula ulmaria, früher: Spiraea ulmaria),[2] in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.

Pharmakologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u. a.) werden im Darm gespalten zu Glucose und dem Aglycon Salicylalkohol, das dann in der Leber oxidativ zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt wird. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX) und wirkt so unter anderem analgetisch. Allerdings zeigte eine dreiarmige Studie bei täglicher Einnahme von Weidenrindenextrakt mit Salicin (240 mg/d) einen im Unterschied zu Acetylsalicylsäure (100 mg/d) wesentlich geringeren Effekt auf die Thrombozytenaggregation.[3]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • B. Schmid, I. Kötter, L. Heide: Pharmacokinetics of salicin after oral administration of a standardised willow bark extract. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Band 57, Nr. 5, August 2001, S. 387–391, doi:10.1007/s002280100325.
  • Claudia Biegert, Irmela Wagner, Rainer Lüdtke, Ina Kötter, Claudia Lohmüller, Ilhan Günaydin, Katja Taxis, Lutz Heide: Efficacy and safety of willow bark extract in the treatment of osteoarthritis and rheumatoid arthritis: results of 2 randomized double-blind controlled trials. In: The Journal of Rheumatology. Band 31, Nr. 11, November 2004, S. 2121–2130, PMID 15517622.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt D-(−)-Salicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
  2. a b R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9., überarb. und aktualisierte Auflage. Springer, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 155.
  3. N. Krivoy, E. Pavlotzky, S. Chrubasik, E. Eisenberg, G. Brook: Effect of salicis cortex extract on human platelet aggregation. In: Planta Medica. Band 67, Nr. 3, Georg Thieme Stuttgart, April 2001, S. 209–212; doi:10.1055/s-2001-12000, PMID 11345689.