Salvinorin A

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Strukturformel
Struktur von Salvinorin A
Allgemeines
Name Salvinorin A
Andere Namen
  • (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-Methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro-1H-benzo[f]-isochromen-7-carboxylat
  • Divinorin A
Summenformel C23H28O8
CAS-Nummer 83729-01-5
PubChem 128563
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 432,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

242–244 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aztekensalbei (Salvia divinorum)

Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.[4]

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Salvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert.[5] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.[4] Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

Rechtlicher Status[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland ist Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage I des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“. Die Reinsubstanz Salvinorin A unterliegt explizit nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Im Juli 2014 urteilte der EuGH, dass nicht als Betäubungsmittel eingestufte, zum Berauschen verwendete Stoffe und Zubereitungen nicht als Arzneimittel anzusehen seien,[6] das Herstellen und Inverkehrbringen zu diesem Zweck könne daher nicht nach dem Arzneimittelgesetz verboten werden.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • C. W. Cunningham, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Neuropharmacology of the naturally occurring kappa-opioid hallucinogen salvinorin A. In: Pharmacological reviews. Band 63, Nummer 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext) (Review).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. Valdes, L. J. III et al (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
  3. a b D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143.
  4. a b Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.
  5. B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372 (freier Volltext).
  6. „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“CURIA - Documents
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