Sauerstoffbrücke

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Sauerstoffbrücken blau markiert
FURANE & THF V.1.svg
Furan (links) und Tetrahydrofuran, ein cyclischer Ether
Caprolacton Structural Formula V.1.svg
Caprolacton, ein cyclischer Ester
Oxanorbornadiene Structural Formula V.1.svg
Oxanorbornadien, ein bicyclischer Ether
ALPHA-D-Glucopyranose V.2.svg
α-D-(+)-Glucopyranose, ein cyclisches Halbacetal
Acetone Peroxide Dimer Structural Formula V.1.svg
Dimer von Acetonperoxid
Acetone Peroxide Trimer Structural Formula V.1.svg
Trimer von Acetonperoxid

Bei einer Sauerstoffbrücke handelt es sich um eine Atomgruppierung, bei der entweder ein oder zwei Sauerstoffatome in einer Alkylkette, einer ringförmigen organischen chemischen Verbindung oder als Brücke zwischen zwei Metallatomen in einer metallorganischen Komplexverbindungen enthalten sind.

Organische Verbindungen mit Sauerstoffbrücken[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Stabile Verbindungen mit Sauerstoffbrücken kommen in der Natur recht häufig vor; so besitzen Ether[1] und Carbonsäureester dieses Strukturelement. Auch cyclische Verbindungen mit Sauerstoffbrücken sind bekannt: alle Acetale wie cyclische Mono-, Di-, Oligo- und Polysaccharide sowie Glykoside, Epoxide (Oxirane) und Lactone[2] besitzen ein Sauerstoffatom innerhalb des Rings und sind damit ebenfalls sauerstoffhaltige Heterocyclen.

Bei Peroxiden besteht die Brücke aus zwei oder mehr Sauerstoffatomen. Die meisten Peroxide sind instabil und zersetzen sich spontan oder bei Erschütterung oder anderer Energiezufuhr. Relativ stabile cyclische Peroxide (Dioxetane bzw. Dioxetanone) sind beteiligt bei der Biolumineszenz von Leuchtkäfern.

Metallorganische Komplexverbindungen mit Sauerstoffbrücken[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einige metallorganische Komplexverbindungen etwa der Metalle Aluminium, Eisen, Molybdän und Wolfram konnten bei geeigneten Reaktionsbedingungen nicht als Monomere, sondern nur als über ein Sauerstoffatom verbrückte Dimere synthetisiert werden. Dabei sind die beiden Metallatome über den Sauerstoff nahezu linear verbunden.[3][4] Auch biologisch bedeutsame Metallkomplexe mit Sauerstoffbrücken existieren, etwa der Wasserspaltungskomplex WOC (englisch water oxidizing complex, auch OEC, oxygen evolving complex), der vier Mangan- und ein Calciumatom enthält und einen zentralen Baustein der Photosynthese darstellt.[5][6] Hier bilden drei der Mangan-, das Calcium- und vier Sauerstoffatome einen verzerrt-kubischen Käfig, bei dem die Sauerstoffbrückenatome jeweils an drei Metallatome koordiniert sind.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: Organische Chemie: Chemie-basiswissen II. Springer, 2008, ISBN 9783540771067.
  2. T. Förster: Fluoreszenz organischer Verbindungen. Vandenhoeck & Ruprecht, 1982, ISBN 9783525423127.
  3. N. Kuhn, S. Fuchs, E. Niquet et al. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Volume 628 Issue 4, S. 717–718.
  4. K. Most: Molybdän und Wolfram-Komplexe mit dem 3,5-Di-tert-butylpyrazolat-Liganden: Anwendungen in Sauerstoff-Transfer-Reaktionen, Dissertation an der Georg-August-Universität Göttingen, 2003.
  5. W. Lubitz, J. Messinger, P. P. Schmidt, A. R. Holzwarth : Elektronenübertragung in biologischen Systemen - eine der Grundlagen irdischen Lebens In: Aktuelle Wochenschau der GDCh, 2006, Woche 15.
  6. D. Shevela: ROLE OF INORGANIC COFACTORS AND SPECIES DIFFERENCES IN PHOTOSYNTHETIC WATER OXIDATION (pdf; 7,6 MB), Dissertation an der Technischen Universität Berlin, 2008.