Mepivacain

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Strukturformel
Strukturformel von Mepivacain
1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Mepivacain
Andere Namen
  • (RS)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methyl-piperidin-2-carboxamid (IUPAC)
  • (±)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
  • rac-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin-2-carboxamid
Summenformel C15H22N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-543-0
ECHA-InfoCard 100.002.313
PubChem 4062
ChemSpider 3922
DrugBank DB00961
Wikidata Q416760
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB03

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 246,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 150–151 °C (Racemat, freie Base)[2]
  • 262–264 °C (Racemat, Hydrochlorid)[3]
pKS-Wert

7,7[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid);[3] leicht löslich in Ethanol und Methanol[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[4]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepivacain ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetikum). Er wurde 1957 von Bofors patentiert.[2]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mepivacain wird hauptsächlich für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat durch gute Diffusion im Gewebe einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.[6]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie bei allen Lokalanästhetika kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu unerwünschten Wirkungen kommen. Diese können abhängig von der Höhe des Plasmaspiegels von neurologischen Symptomen bis hin zu Herzrhythmusstörungen reichen.[7]

Chemische Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist chiral, arzneilich verwendet wird das Hydrochlorid des Racemats [1:1-Gemisch von (R)-Form und (S)-Form].[2]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Mepivacains in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie. Diese analytischen Verfahren können sowohl für Untersuchungen zur Pharmakokinetik als auch für toxikologische bzw. forensische Fragestellungen eingesetzt werden.[8][9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate
Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D), Scandonest 3 % ohne Vasokonstriktor (D, A), diverse Generika (D, CH)
Kombinationspräparate
Estradurin (A), Scandonest 2 % mit Epinephrin (A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mepivacain Hydrochlorid: CAS-Nummer: 1722-62-9, EG-Nummer: 217-023-9, ECHA-InfoCard: 100.015.476, PubChem: 66070, ChemSpider: 59460, Wikidata: Q27107324.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Mepivacain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2019.
  3. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1013.
  4. ↑ a b Datenblatt Mepivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  5. ↑ Eintrag MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 23. Mai 2009.
  6. ↑ Mepivacainwirkung: Wirkstoff Mepivacain (Memento vom 6. Juni 2016 im Internet Archive)
  7. ↑ Andrea Lubliner: Mepivacain: Gegenanzeigen (allgemein, Schwangerschaft/Stillzeit, bei Kindern). In: onmeda.de. Onmeda: Medizin & Gesundheit, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 22. September 2020; abgerufen am 6. Juni 2016.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.onmeda.de
  8. ↑ K. Tonooka, N. Naruki, K. Honma, K. Agei, M. Okutsu, T. Hosono, Y. Kunisue, M. Terada, K. Tomobe, T. Shinozuka: Sensitive liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for the simultaneous determination of nine local anesthetic drugs. In: Forensic Sci Int., 265, 4. Mar 2016, S. 182–185. PMID 26986505
  9. ↑ J. D. Harkins, W. Karpiesiuk, W. E. Woods, A. Lehner, G. D. Mundy, W. A. Rees, L. Dirikolu, S. Bass, W. G. Carter, J. Boyles, T. Tobin: Mepivacaine: its pharmacological effects and their relationship to analytical findings in the horse. In: Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics, 22(2), Apr 1999, S. 107–121. PMID 10372595
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