Schleimsäure

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Strukturformel
Struktur von Schleimsäure
Allgemeines
Name Schleimsäure
Andere Namen
  • (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure
  • (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexan-1,6-disäure
  • D-Galactarsäure (IUPAC)
  • Mucinsäure
  • Galactarsäure
  • Galactosaccharinsäure
  • Milchzuckersäure (veraltet)[1]
  • meso-Galactarsäure (veraltet)[2]
Summenformel C6H10O8
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Kristalle[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-99-8
PubChem 3037582
Wikidata Q424916
Eigenschaften
Molare Masse 210,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

0,4 g·cm−3 (Schüttdichte)[3]

Schmelzpunkt

220–225 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,3 g·l−1 bei 14 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten

8000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Schleimsäure, auch Mucinsäure oder Galactarsäure genannt, zählt zu den Polyhydroxy-Dicarbonsäuren. Sie gehört zu den Zuckerdicarbonsäuren (Aldarsäuren). Sie zeigt keine optische Aktivität, die Schleimsäure ist epimer zur Glucarsäure. Ihre Salze und Ester werden als Galactarate oder Mucate bezeichnet.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Entdeckt wurde die Schleimsäure 1780 von Carl Wilhelm Scheele bei der Oxidation von Milchzucker durch Salpetersäure. Die Schleimsäure wurde später von Liebig und Pelouze genauer untersucht. Der Ursprung des Namens stammt von der Bezeichnung für Galactose (Schleimzucker) da dieser in Schleimhäuten vorkommt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schleimsäure entsteht bei der Oxidation bestimmter Kohlenhydrate wie Lactose, Galaktose oder der Galacturonsäure (Botrytissäure).

Zur Darstellung (beispielhaft) werden 25 g Galactose in 300 ml 25%iger Salpetersäure im Wasserbad auf ca. 50 ml eingedampft. Nach dem Erkalten wird die breiige Masse mit 50 ml Wasser aufgerührt. Nach einer Stunde kann man dann den Überstand absaugen und erhält so ca. 15 g Schleimsäure.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trockene Destillation (Pyrolyse) von Schleimsäure ergibt 2-Furancarbonsäure (Brenzschleimsäure).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schleimsäure kann in Backpulver und Brausetabletten die Weinsäure ersetzen.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schleimsäure kann in Wein durch den Grauschimmelpilz Botrytis cinerea gebildet werden, wo sie als Calciumsalz einen Calciummucat genannten, weißen Niederschlag bildet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Friedrich Albrecht Carl Gren, Christian Friedrich Bucholz: Grundriß der Chemie. Erster Theil, 4. Ausgabe, Hallisches Waisenhaus, 1818, S. 579.
  2. Gerhard Kempter: Studienbücherei: Organisch-chemisches Praktikum. 7. Auflage, Springer, 1978, ISBN 978-3-528-33540-3, S. 147.
  3. a b c d e Datenblatt Schleimsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  4. a b c Datenblatt Mucic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2013 (PDF).
  5. Gattermann, Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. 43. Auflage, De Gruyter Verlag, 1982, ISBN 3-11-006654-8.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]