Selinene

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Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene
Name α-Selinen β-Selinen γ-Selinen δ-Selinen
Strukturformel α-Selinen β-Selinen γ-Selinen
Andere Namen
  • (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin
  • Eudesma-3,11-dien
  • Selina-3,11-dien
  • (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen]
  • Eudesma-4(14),11-dien
  • β-Eudesmen
(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin (8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]
CAS-Nummer 473-13-2 17066-67-0 [(+)-β-Selinen] 515-17-3
  • 473-14-3 (unspez.)
  • 28624-28-4 [(+)-δ-Selinen]
  • 28624-23-9 [(–)-δ-Selinen]
PubChem 10856614 442393 10655819 520383
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öl[1]
Siedepunkt 268–272 °C[1] 121–122 °C (8 hPa)[1]
Dichte 0,914 g·cm−1[2] 0,915 g·cm−1[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).[1] α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
  2. a b L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
  3. Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).