Silafluofen

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Strukturformel
Strukturformel von Silafluofen
Allgemeines
Name Silafluofen
Andere Namen
  • Silonen
  • (4-Ethoxyphenyl)[3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl]dimethylsilan
  • Neophan
  • Joker
  • Silatop
Summenformel C25H29FO2Si
Kurzbeschreibung

farblose oder gelbliche ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 105024-66-6
PubChem 92430
Wikidata Q7514043
Eigenschaften
Molare Masse 408,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,001 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360F​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Silafluofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether[5], welche 1984 in Japan von Yoshio Katsuda bei Dainippon gefunden wurde.[6] In Deutschland erhielt Hoechst,[7] in Nordamerika FMC ein Patent.[8] 1991 wurde Silafluofen erstmals in Japan zugelassen. Es ist deutlich weniger fischtoxisch als die anderen Pyrethroide.[9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Silafluofen kann durch eine mehrstufige Reaktion dargestellt werden. Zuerst werden 3-Chlor-4-fluornitroanilin und Natriumnitrit umgesetzt, deren Produkt dann mit Bromwasserstoff und Kupfer(II)-bromid bromiert wird. Das Produkt reagiert nun mit dem Grignard-Reagenz hergestellt aus 3-Brompropen. Danach wird 4-Ethoxyphenyldimethylsilan unter Anwesenheit von Hexachloridoplatinsäure addiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit Natriumphenolat zum Endprodukt.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Japan wird Silafluofen seit 1995 als Pflanzenschutzmittel in verschiedenen Kulturen eingesetzt. Für Fische ist es weniger giftig als andere Pyrethroide, was insbesondere beim Nassreisanbau von Bedeutung ist.[5] Silafluofen wird als Insektizid und Termitizid vor allem im Holzschutz verwendet.[9] Es eignet sich dafür wegen seiner Stabilität gegenüber Abbau im Boden, durch Sonnenlicht oder durch Basen.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff Silafluofen war in der EU nie für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Silafluofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
  2. Eintrag zu (4-Ethoxyphenyl)(3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu (4-ethoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Silafluofen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2013 (PDF).
  5. a b c d Yoshio Katsuda, Yoshihiro Minamite, Charunee Vongkaluang: Development of Silafluofen-Based Termiticides in Japan and Thailand. In: Insects. 2, 2011, S. 532–539, doi:10.3390/insects2040532.
  6. a b New Applications of Silafluofen to Termite Control.
  7. Patent EP0224024: Neue Silanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Angemeldet am 21. Oktober 1986, veröffentlicht am 20. Juni 1990, Anmelder: Hoechst AG.
  8. Patent US4709068: Compounds containing a dimethylsilane core and a phenoxybenzyl substituent are found to exhibit pyrethroid-like activity toward insects with low toxicity to fish. Angemeldet am 2. Juni 1986, veröffentlicht am 24. November 1987, Anmelder: FMC Corporation. & US4883789 Substituted Phenyltrialkyl-Silane Insecticides
  9. a b Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 970 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Silafluofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18. Februar 2016.